2,2-Dimethyl-5-[methylsulfanyl-(4-nitroanilino)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione | 442520-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-[methylsulfanyl-(4-nitroanilino)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 442520-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 338.341
• InChiKey: CWLDCXCWXAYVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-[methylsulfanyl-(4-nitroanilino)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione 在 PPA 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Butylamino-6-nitro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,4-二氢-4-喹啉酮和二氨基亚甲基me酸衍生物的合成作为潜在的钾通道开放剂

  摘要：

  从5-双甲硫基亚甲基Meldrum的酸开始，描述了5-二氨基亚甲基Meldrum的酸和2-氨基喹诺酮衍生物的合成，其结构上与钾通道开放剂松那地尔和二氮嗪有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390102
• 作为产物：
  描述：

  5-[双(甲基硫代)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 、 4-硝基苯胺 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-5-[methylsulfanyl-(4-nitroanilino)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  “Declick”反应的机理研究†

  摘要：

  描述了“declick”反应的动力学分析。之前报道的化合物1在温和的水性条件下偶联胺和硫醇（即“点击”）以产生2，在二硫苏糖醇 ( DTT ) 触发时释放未改变的偶联配偶体）。在本文报道的研究中，具有对电子供体和吸电子基团的各种苯胺衍生物用作胺。declick 反应的紫外/可见光谱显示与时间相关的光谱缺乏等吸收点，这意味着多步骤机制。使用速率方程的数值积分和奇异值分解的全局数据拟合提供了每个物种的光谱和时间依赖性，以及每个步骤的速率常数。动力学分析揭示了一个多步骤过程，其中DTT的两个硫醇在苯胺离去基团排出之前都已添加，然后重排为最终产物。Hammett 图在两个步骤上显示负 rho 值，表明正电荷建立（即减少负电荷）在导致中间体及其速率决定故障的步骤中。总的来说，本文报道的动力学研究给出了去点击反应的完整机理图。

  DOI：

  10.1039/c9sc00690g