exo-protoadamantane-4,8-diol | 28382-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-protoadamantane-4,8-diol
• 英文别名: endo-protoadamantane-4,8-diol；Tricyclo[4.3.1.03,8]decane-4,8-diol
• CAS: 28382-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VELIOHIHPVJCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-protoadamantane-4,8-diol 在 吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 bicyclo<4.3.1>dec-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo(3.3.1)nonanes as synthetic intermediates. XVII. A novel interconversion between bicyclo(4.3.1)decane and tricyclo(4.3.1.0)decane systems via the dual mode of aldol cyclization of bicyclo(4.3.1)decane-3,8-dione.

  摘要：

  本文描述了双环[4.3.1]癸二酮分子内醛缩环反应生成两个新颖的三环系统——原金刚烷酮和异金刚烷酮的特征。通过格罗布断裂，这两个系统都重新转化为双环[4.3.1]癸二酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1707

文献信息

• Bicyclo(3.3.1)nonanes as synthetic intermediates. XVII. A novel interconversion between bicyclo(4.3.1)decane and tricyclo(4.3.1.0)decane systems via the dual mode of aldol cyclization of bicyclo(4.3.1)decane-3,8-dione.
  作者：Takefumi MOMOSE、Kikuo MASUDA、Sachiko FURUSAWA、Osamu MURAOKA、Toshiyuki ITOOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1707

  日期：——

  The characteristics intramolecular aldol cyclization of bicyclo[4.3.1]decanedione to two novel tricyclic systems, protoadamantanone and isotwistanone, is described. Both systems were reconverted to bicyclo[4.3.1]decanones by the Grob fragmentation.

  本文描述了双环[4.3.1]癸二酮分子内醛缩环反应生成两个新颖的三环系统——原金刚烷酮和异金刚烷酮的特征。通过格罗布断裂，这两个系统都重新转化为双环[4.3.1]癸二酮。