(Z)-(3-benzylidenepent-4-en-1-yne-1,4-diyl)dibenzene | 1143526-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-(3-benzylidenepent-4-en-1-yne-1,4-diyl)dibenzene
• 英文别名: (Z)-(3-benzylidene)-1,4-diphenyl-pent-4-en-1-yne；(1E)-1,3-diphenyl-2-phenylethynyl-1,3-butadiene；[(3Z)-3-benzylidene-5-phenylpent-1-en-4-yn-2-yl]benzene
• CAS: 1143526-23-1
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: JYFKYNNUDMCLHP-CLCOLTQESA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 [RhCl(1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-carbene)(η²-cyclooctene)(pyridine)] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2,4-diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  铑-N-杂环-碳烯催化剂增强吡啶的末端炔烃的头对尾二聚

  摘要：

  本文介绍了一般的区域选择性铑催化的炔烃头到尾二聚化反应。Rh-N-杂环卡宾（NHC）催化系统中吡啶配体（py）的存在不仅将化学选择性从炔烃环三聚转变为二聚，而且还增强了催化活性。几个中间体已在催化过程中检测到，包括π-炔配位的铑我物种[的RhCl（NHC）（η 2 -HCCCH 2 PH）（PY）]（3）和[的RhCl（NHC）{η 2 -C（吨丁基）C（é）CHCH吨卜}（PY）]（4）和RH III -hydride炔基物种[RhClH { CCSi（ME）3 }（IPR）（PY）2 ]（5）。计算DFT研究揭示由顺序炔C的运行机制 ħ氧化加成，炔插入和还原消除。根据头对尾选择性，炔烃的2,1-加氢金属化是更有利的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302079

文献信息

• Rhodium(I)‐NHC Complexes Bearing Bidentate Bis‐Heteroatomic Acidato Ligands as <i>gem</i> ‐Selective Catalysts for Alkyne Dimerization
  作者：María Galiana‐Cameo、Marina Borraz、Yaroslava Zelenkova、Vincenzo Passarelli、Fernando J. Lahoz、Jesús J. Pérez‐Torrente、Luis A. Oro、Andrea Di Giuseppe、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1002/chem.202001584

  日期：2020.8.3

  acidato ligands (BHetA) including carboxylato (O,O), thioacetato (O,S), amidato (O,N), thioamidato (N,S), and amidinato (N,N), have been prepared by reaction of the dinuclear precursor [Rh(μ‐Cl)(IPr)(η2‐coe)]2 with the corresponding anionic BHetA species. The RhI‐NHC‐BHetA compounds catalyze the dimerization of aryl alkynes, showing excellent selectivity for the head‐to‐tail enynes. Among them, the acetanilidato‐based

  一系列的Rh（κ 2 -BHetA）（η 2 -COE）（IPR）配合轴承1,3-双- hetereoatomic acidato配体（BHetA）包括羧酸根（O，O），thioacetato（O，S），amidato（ O，N），thioamidato（N，S），和amidinato（N，N），已经制备了由双核前体的反应的[Rh（μ -Cl）（IPR）（η 2 -COE）] 2与相应的阴离子BHetA物种。Rh I -NHC-BHetA化合物催化芳基炔烃的二聚化，对头尾烯炔烃具有出色的选择性。其中，基于乙酰苯胺基的催化剂表现出出色的催化性能，达到了前所未有的2500 h -1的TOF水平。对宝石异构体具有完全的选择性。反应机理的研究支持非氧化途径，其中通过中间的BHetA配体表现为质子梭κ 1 -HBHetA物种。但是，在吡啶作为添加剂的情况下，常见Rh III H（C≡CPh）2（IP
• Palladium-Catalyzed Trimerizations of Terminal Arylalkynes: Synthesis of 1,3-Diaryl-2-arylethynyl-1,3-butadienes^[1]
  作者：Yao-Ting Wu、Wei-Chih Lin、Chia-Ju Liu、Chuan-Yi Wu

  DOI：10.1002/adsc.200800182

  日期：2008.8.4

  Various 1,3-diaryl-2-arylethynyl-1,3-butadienes 7 have been prepared by the Pd-catalyzed trimerization of arylalkynes 4. Their structures and stereochemistry have been confirmed by X-ray crystal analyses. This procedure provides high regioselectivity to generate adducts Z-7 in moderate to excellent yields. The scope, limitations and regioselectivity of this reaction have been investigated. In DMSO

  各种1,3-二芳基-2-芳基乙炔基-1,3-丁二烯7已通过钯催化的芳基炔烃4的三聚制备。X射线晶体分析证实了它们的结构和立体化学。该方法提供了高区域选择性，以中等至极好的产率生成加合物Z - 7。已经研究了该反应的范围，局限性和区域选择性。在180°C的DMSO中，对1,3-二（1-萘基）-2-（1-萘基乙炔基）-1,3-丁二烯（7m）进行6π电环化以形成2-（1-萘基）-3- （1-萘基乙炔基）-1，2-二氢菲（21）。在酸性条件下，（1 Z）-1,3-二苯基-2-（1-苯基乙炔基）-1,3-丁二烯（Z - 7a）转化为1-甲基-3-苯基-2-（2-苯基-1-乙炔基）-2-茚（22）产率为75％。