2-硝基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚 | 176853-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚
• 英文名称: 2-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 2-nitro-α-carboline
• CAS: 176853-91-1
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: MZRPARBJFRBBRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C
• 沸点：
  479.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚 在 copper(I) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.01h， 以59%的产率得到2-hydroxyamino-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  两种杂环胺的体外代谢：2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚（AαC）和2-氨基-3-甲基-9H-吡啶2,3-b]吲哚（MeA人和大鼠肝微粒体中的αC）。

  摘要：

  2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（AαC）和2-氨基-3-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（MeAαC）是在普通烹饪过程中会形成两种致突变和致癌杂环胺。在这项研究中，我们研究了人类池，用多氯联苯（PCB）（Aroclor 1254）诱导的大鼠和对照组大鼠肝微粒体中tri标记的AαC和MeAαC的体外代谢。将微粒体与AαC和MeAaC一起温育，并分离AαC和MeAαC的解毒和活化的代谢产物并通过HPLC-MS表征。AαC被代谢为两个主要和三个次要的解毒代谢物，而MeAαC被代谢为三个主要和一个次要的解毒代谢物。一些AαC和MeAαC通过氧化分别活化为反应性代谢物N2-OH-AαC和N2-OH-MeAαC而被活化。这些反应性的N2-OH-代谢物在培养系统中部分反应，通过还原N2-OH-代谢物形成蛋白质加合物，二聚体和母体化合物。在不同类型的肝微粒体中，排毒的和活化的代谢物之间的分布

  DOI：

  10.1034/j.1600-0773.2002.900303.x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以38%的产率得到2-硝基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  两种杂环胺的体外代谢：2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚（AαC）和2-氨基-3-甲基-9H-吡啶2,3-b]吲哚（MeA人和大鼠肝微粒体中的αC）。

  摘要：

  2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（AαC）和2-氨基-3-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（MeAαC）是在普通烹饪过程中会形成两种致突变和致癌杂环胺。在这项研究中，我们研究了人类池，用多氯联苯（PCB）（Aroclor 1254）诱导的大鼠和对照组大鼠肝微粒体中tri标记的AαC和MeAαC的体外代谢。将微粒体与AαC和MeAaC一起温育，并分离AαC和MeAαC的解毒和活化的代谢产物并通过HPLC-MS表征。AαC被代谢为两个主要和三个次要的解毒代谢物，而MeAαC被代谢为三个主要和一个次要的解毒代谢物。一些AαC和MeAαC通过氧化分别活化为反应性代谢物N2-OH-AαC和N2-OH-MeAαC而被活化。这些反应性的N2-OH-代谢物在培养系统中部分反应，通过还原N2-OH-代谢物形成蛋白质加合物，二聚体和母体化合物。在不同类型的肝微粒体中，排毒的和活化的代谢物之间的分布

  DOI：

  10.1034/j.1600-0773.2002.900303.x

文献信息

• Characterization of the 2-(α-Carbolinyl)nitrenium Ion and Its Conjugate Base Produced during the Decomposition of the Model Carcinogen 2-<i>N</i>-(Pivaloyloxy)-2-amino-α-carboline in Aqueous Solution
  作者：Michael Novak、Shahrokh Kazerani

  DOI：10.1021/ja993433e

  日期：2000.4.1

  The kinetics of the decomposition of the model ultimate carcinogen 2-N-(pivaloyloxy)-2-amino-α-carboline (4a), and its 9-methyl analogue (4b), in 20 vol % CH3CN−H2O, μ = 0.5 (NaClO4) at 20 °C, are consistent with the uncatalyzed N−O bond heterolysis of the neutral esters. The protonated ester 4aH+ (pKa = 1.6), detected kinetically and by spectrophotometric titration, is unreactive under these conditions

  模型最终致癌物 2-N-(新戊酰氧基)-2-氨基-α-咔啉 (4a) 及其 9-甲基类似物 (4b) 在 20 vol% CH3CN-H2O 中的分解动力学，μ = 0.5 (NaClO4) 在 20 °C 时，与中性酯的未催化 N-O 键杂解一致。通过动力学和分光光度滴定法检测到的质子化酯 4aH+ (pKa = 1.6) 在这些条件下是不反应的。4b 的分光光度滴定也表明在酸性条件下形成了质子化物质 4bH+ (pKa = 0.9)。4a 和 4b 都产生亲电子中间体，确定为氮鎓离子 5a 和 5b，它们被 N3-、Br-和 2'-脱氧鸟苷、dG 有效捕获，而酯的整体分解速率没有增加。N3- 和 dG 捕获效率，kaz+/ks+ 和 kd-G+/ks+，对于 5a 和 5b，它们彼此非常相似，并且与之前对 2-芴基硝基鎓离子 (6) 测量的 N3- 和 dG 的捕获效率相差 4 倍。该车
• Synthesis and Characterization of the Food-Derived Carcinogens 2-(Hydroxylamino)-α-carboline and 2-(Hydroxylamino)-3-methyl-α-carboline
  作者：Shahrokh Kazerani、Michael Novak

  DOI：10.1021/jo971786v

  日期：1998.2.1