1-(4-acetoxymethylphenoxy)methyl-5-chloro-2(1H)-pyrimidinone | 133594-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-acetoxymethylphenoxy)methyl-5-chloro-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: [4-[(5-chloro-2-oxopyrimidin-1-yl)methoxy]phenyl]methyl acetate
• CAS: 133594-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 308.721
• InChiKey: IUTINHANSOOCCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetoxymethylphenoxy)methyl-5-chloro-2(1H)-pyrimidinone 在 氨 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium 5-chloro-1-(4-hydroxymethylphenoxy)methyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-6-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  阻滞嘧啶酮的合成与研究。

  摘要：

  描述了用于合成氯甲基羟烷基苯基和苄基醚以及用于合成溴甲基苯基酮类似物的方法。羟基被保护为乙酸酯。卤代甲基衍生物已用于5-氯-2（1H）-嘧啶酮的N-烷基化。产物中的乙酰基通过氨解或酶促（猪肝酯酶）水解除去。羟基衍生物由于聚合反应而在化学上不稳定。与亚硫酸氢钠形成加合物（1：1）提高了稳定性。产物是中期细胞周期的特异性抑制剂。体外数据是从培养的Chang肝细胞中筛选得出的。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-0177
• 作为产物：
  描述：

  4-((methylthio)methoxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(4-acetoxymethylphenoxy)methyl-5-chloro-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  阻滞嘧啶酮的合成与研究。

  摘要：

  描述了用于合成氯甲基羟烷基苯基和苄基醚以及用于合成溴甲基苯基酮类似物的方法。羟基被保护为乙酸酯。卤代甲基衍生物已用于5-氯-2（1H）-嘧啶酮的N-烷基化。产物中的乙酰基通过氨解或酶促（猪肝酯酶）水解除去。羟基衍生物由于聚合反应而在化学上不稳定。与亚硫酸氢钠形成加合物（1：1）提高了稳定性。产物是中期细胞周期的特异性抑制剂。体外数据是从培养的Chang肝细胞中筛选得出的。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-0177

文献信息

• BENNECHE, TORE;GEILEN, GUNNAR;HAGELIN, GUNNAR;OFTEBRO, REIDAR;UNDHEIM, KJ+, ACTA CHEM. SCAND. , 45,(1991) N, C. 177-185
  作者：BENNECHE, TORE、GEILEN, GUNNAR、HAGELIN, GUNNAR、OFTEBRO, REIDAR、UNDHEIM, KJ+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Studies of Metaphase-Arresting Pyrimidinones.
  作者：Tore Benneche、Gunnar Keilen、Gunnar Hagelin、Reidar Oftebro、Kjell Undheim、Nils Åge Frøystein、George W. Francis、Britt Karlsson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.45-0177

  日期：——

  Methods are described for the syntheses of chloromethyl hydroxyalkylphenyl and benzyl ethers, and for the synthesis of bromomethyl phenyl ketone analogs. The hydroxy groups were protected as acetates. The halogenomethyl derivatives have been used for N-alkylation of 5-chloro-2(1H)-pyrimidinone. The acetyl groups in the products were removed by aminolysis or by enzymatic (pig liver esterase) hydrolysis

  描述了用于合成氯甲基羟烷基苯基和苄基醚以及用于合成溴甲基苯基酮类似物的方法。羟基被保护为乙酸酯。卤代甲基衍生物已用于5-氯-2（1H）-嘧啶酮的N-烷基化。产物中的乙酰基通过氨解或酶促（猪肝酯酶）水解除去。羟基衍生物由于聚合反应而在化学上不稳定。与亚硫酸氢钠形成加合物（1：1）提高了稳定性。产物是中期细胞周期的特异性抑制剂。体外数据是从培养的Chang肝细胞中筛选得出的。