N-{4-[(2-phenylhydrazinyl)sulfonyl]phenyl}acetamide | 37049-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(2-phenylhydrazinyl)sulfonyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-acetyl-sulfanilic acid-(N'-phenyl-hydrazide)；N-Acetyl-sulfanilsaeure-(N'-phenyl-hydrazid)；4-Acetamino-benzolsulfonsaeure-N'-phenyl-hydrazid；N-[4-(anilinosulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 37049-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: SFKQPNMGDSQORZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C (decomp)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(2-phenylhydrazinyl)sulfonyl]phenyl}acetamide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-amino-N'-phenylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物，第 28.1 部分哒嗪磺酰胺：合成和抗菌活性

  摘要：

  3-氯哒嗪 1 与 N –(未)取代的 4-氨基磺酰胺 3 反应得到 3-取代的氨基哒嗪 4 。此外，哒嗪-3-磺酰胺7是由哒嗪-3-磺酰氯6与不同的胺反应制备的。所有这些衍生物都通过分析和光谱研究进行了表征，并且还测试了它们对多种微生物的体外抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802080246
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 生成 N-{4-[(2-phenylhydrazinyl)sulfonyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物，第 28.1 部分哒嗪磺酰胺：合成和抗菌活性

  摘要：

  3-氯哒嗪 1 与 N –(未)取代的 4-氨基磺酰胺 3 反应得到 3-取代的氨基哒嗪 4 。此外，哒嗪-3-磺酰胺7是由哒嗪-3-磺酰氯6与不同的胺反应制备的。所有这些衍生物都通过分析和光谱研究进行了表征，并且还测试了它们对多种微生物的体外抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802080246

文献信息

• An Efficient Synthesis of Sulfonylhydrazides and Sulfonylsemicarbazides by Utilizing Alumina as a Catalyst
  作者：Javad Safaei-Ghomi

  DOI：10.1002/jccs.200700220

  日期：2007.12

  Sulfonyl hydrazides and sulfonyl semicarbazides are readily prepared by the reacting of hydrazine derivatives with sulfonyl chlorides in the presence of basic alumina under solvent-free conditions. Reaction of a sulfonyl chloride with t-butylcarbazate, followed by hydrolysis provides the corresponding sulfonyl hydrazides in higher yield and shorter time than previously reported.

  磺酰肼和磺酰氨基脲很容易通过肼衍生物与磺酰氯在碱性氧化铝存在下在无溶剂条件下反应制备。磺酰氯与碳酸叔丁酯反应，然后水解提供相应的磺酰肼，其产率比先前报道的更高，时间更短。
• The Preparation of Sulfanilamide Derivatives Containing a Urea or Thiourea Grouping
  作者：Jay S. Roth、Ed. F. Degering

  DOI：10.1021/ja01217a042

  日期：1945.1
• Discovery and structure–activity relationships of phenyl benzenesulfonylhydrazides as novel indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitors
  作者：Ming-Fu Cheng、Ming-Shiu Hung、Jen-Shin Song、Shu-Yu Lin、Fang-Yu Liao、Mine-Hsine Wu、Wenchi Hsiao、Chia-Ling Hsieh、Jian-Sung Wu、Yu-Sheng Chao、Chuan Shih、Su-Ying Wu、Shau-Hua Ueng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.084

  日期：2014.8

  A novel class of phenyl benzenesulfonylhydrazides has been identified as potent inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), and their structure-activity relationship was explored. Coupling reactions between various benzenesulfonyl chlorides and phenylhydrazides were utilized to synthesize the sulfonylhydrazides bearing various substituents. Compound 3i exhibited 61 nM of IC50 in enzymatic assay and 172 nM of EC50 in the HeLa cell. The computational study of 3i suggested that the major interactions between 3i and IDO protein are the coordination of sulfone and heme iron, the hydrogen bonding and hydrophobic interactions between 3i and IDO. This novel class of IDO inhibitor provides a new direction to discover effective anti-cancer agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 409. Derivatives of sulphanilohydrazide
  作者：R. J. Cremlyn

  DOI：10.1039/jr9620002133

  日期：——
• Seppi, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1947, vol. 86, p. 178,180
  作者：Seppi

  DOI：——

  日期：——