(Z)-3-tributylstannyl-1-ethoxybut-1-ene | 161980-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-tributylstannyl-1-ethoxybut-1-ene
• 英文别名: tributyl-[(Z)-4-ethoxybut-3-en-2-yl]stannane
• CAS: 161980-03-6
• 化学式: C₁₈H₃₈OSn
• 分子量: 389.209
• InChiKey: DAHLPCXLJJIGPS-YGGCHVFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (Z)-3-tributylstannyl-1-ethoxybut-1-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1SR,2RS)-2-ethoxy-1-phenyl-pent-3-en-1-ol 、 (1SR,2SR)-2-ethoxy-1-phenyl-pent-3E-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-苄氧基烯丙基烯烃与亚环己基甘油醛的反应活性

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，通过烷基氰基戊酸酯与3,3-二苄氧基-1-三丁基锡烷基丙-1-烯的S N 2'反应，以50-80％的产率获得苄氧基烯丙基三丁基锡。他们在不同的路易斯酸存在下与亚环己基甘油醛反应，并通过与真实的醛糖苷酶比较，在臭氧分解/脱保护序列后明确鉴定了所获得的非对映异构体加合物。简要讨论了机理以及试剂构型与烯丙基锡化反应选择性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00928-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1-ene 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Watrelot Sandrine, Parrain Jean-Luc, Quintard Jean-Paul, J. Org. Chem, 59 (1994) N 26, S 7959- 7961

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of α-substituted γ-alkoxyallylstannanes from β-tributylstannyl acrolein acetals: scope of the method and primary rationalization of the obtained results
  作者：Florian Fliegel、Isabelle Beaudet、Sandrine Watrelot-Bourdeau、Nicolas Cornet、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.022

  日期：2005.1

  alpha-Substituted gamma-alkoxyallylstannanes were obtained from beta-tributylstannyl acrolein acetals when reacted with lower order magnesium cyanocuprates in the presence of boron trifluoride at low temperature. In the case of n-alkylcyanocuprates an anti S(N)2' substitution on a cisoid conformation appears to be the main reaction pathway. However, subtle competitions with other mechanisms may occur depending on the experimental conditions, on the reagents or on the substrates. These drawbacks constitute limitations for the use of the method especially when enantioenriched alpha-substituted gamma-alkoxyallylstannanes are desired. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Addition of α-Substituted (γ-Alkoxyallyl)tins on Aldehydes:  The Dramatic Influence of the Size of the α-Substituent on the Diastereoselection
  作者：Sandrine Watrelot-Bourdeau、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1021/jo9708203

  日期：1997.11.1
• Watrelot Sandrine, Parrain Jean-Luc, Quintard Jean-Paul, J. Org. Chem, 59 (1994) N 26, S 7959- 7961
  作者：Watrelot Sandrine, Parrain Jean-Luc, Quintard Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of γ-benzyloxyallyltins with cyclohexylidene glyceraldehydes
  作者：Florian Fliegel、Isabelle Beaudet、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00928-1

  日期：2001.4

  yield by SN2′ reaction of alkyl-cyanocuprates with 3,3-dibenzyloxy-1-tributylstannylprop-1-ene in the presence of boron trifluoride. They reacted with cyclohexylidene glyceraldehyde in the presence of different Lewis acids and the obtained diastereomeric adducts were unambiguously identified after an ozonolysis/deprotection sequence by comparison with authentic aldopentoses. The mechanisms are briefly

  在三氟化硼的存在下，通过烷基氰基戊酸酯与3,3-二苄氧基-1-三丁基锡烷基丙-1-烯的S N 2'反应，以50-80％的产率获得苄氧基烯丙基三丁基锡。他们在不同的路易斯酸存在下与亚环己基甘油醛反应，并通过与真实的醛糖苷酶比较，在臭氧分解/脱保护序列后明确鉴定了所获得的非对映异构体加合物。简要讨论了机理以及试剂构型与烯丙基锡化反应选择性的关系。