tert-butyl 6-methoxyindoline-1-carboxylate | 1394248-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-methoxyindoline-1-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 6-methoxyindoline-1-carboxylate；tert-butyl 6-methoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1394248-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QCJLJPALEHIJAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氮丙啶-1-羧酸叔丁酯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 tert-butyl 6-methoxyindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Indoline and Carbazole by Benzyne-Mediated Cyclization–Functionalization

  摘要：

  A benzyne-mediated synthesis of substituted indolines and carbazoles was developed. The reaction includes generation of benzyne using Mg(TMP)(2)center dot 2LiCl as a base, cyclization, and trapping the resulting organomagnesium intermediate with an electrophile to provide a series of substituted indolines and carbazoles in a regiospecific manner. This was applied to a concise five-pot total synthesis of heptaphylline.

  DOI：

  10.1021/ol400597f

文献信息

• Hexafluoroisopropanol: a powerful solvent for the hydrogenation of indole derivatives. Selective access to tetrahydroindoles or cis-fused octahydroindoles
  作者：Damien Clarisse、Bernard Fenet、Fabienne Fache

  DOI：10.1039/c2ob25980j

  日期：——

  Pd/C in HFIP was used to hydrogenate indole derivatives under relatively mild conditions, leading to potential synthetic intermediates of bioactive compounds. Depending on their substitution, tetrahydroindoles or octahydroindoles could selectively be obtained.

  HFIP中的Pd / C用于在相对温和的条件下氢化吲哚衍生物，从而导致潜在的生物活性化合物的合成中间体。根据它们的取代，可以选择性地获得四氢吲哚或八氢吲哚。