2-[2-(diphenylphosphino)benzylideneamino]phenol | 219563-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(diphenylphosphino)benzylideneamino]phenol
• 英文别名: 2-(2-Ph2PC6H4)NCHC6H4OH；2-[(2-Diphenylphosphanylphenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 219563-85-6
• 化学式: C₂₅H₂₀NOP
• 分子量: 381.414
• InChiKey: JGYFXGJFMMDXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(diphenylphosphino)benzylideneamino]phenol 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An organopalladium chromogenic chemodosimeter for the selective naked-eye detection of Hg2+ and MeHg+ in water–ethanol 1 : 1 mixture

  摘要：

  一种有机钯化学剂量计，可甲基化汞（Hg2+），在1:1乙醇-水溶液中具有亚微摩尔级的灵敏度并发生颜色变化，产生的水-钯配合物在二硫醇化合物存在下被甲基汞（MeHg+）甲基化，随后发生另一次颜色变化，使得该系统适合于裸眼检测Hg2+和MeHg+这两种环境中重要的汞物种。

  DOI：

  10.1039/b807670g
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 、 2-氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[2-(diphenylphosphino)benzylideneamino]phenol
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 与螯合 P,N-供体配体复合物中的异构偏好

  摘要：

  方平面配合物 [PdCl{κ2-(RN = CHC6H4PPh2)R'}] (R' = Cl; R = 4-CH3C6H4, 1a; R = 2-CH3OC6H4, 1b; R = 2-HOC6H4, 1c; R' = CH3；R = 4-CH3C6H4，2a；R = 2-CH3OC6H4，2b；R = 2-HOC6H4，2c) 已制备和表征。在配合物 2a-c 中，仅观察到一种异构体的形成。Pd-甲基键与 P,N 螯合配体的磷烷片段顺式排列。配合物 2a-c 在乙腈中与 AgBF4 的反应导致氯配体的去除和 2a 的乙腈配位。然而，对于 2b 和 2c，观察到氧的配位，并且螯合 P,N 配体变为三配位。

  DOI：

  10.1002/ejic.200801196

文献信息

• Tricarbonylrhenium(I) Complexes with Tridentate Schiff Bases
  作者：Sarah Hildebrandt、Adelheid Hagenbach、Ulrich Abram

  DOI：10.1002/zaac.202000380

  日期：2021.3.26

  tridentate, phosphine‐containing Schiff bases with P,N,O and P,N,P donor sets have been prepared from 2‐(diphenylphosphino)benzaldehyde, salicylaldehyde, 2‐aminophenol and 2‐((diphenylphosphino)phenyl)methylamine and reacted with (NEt4)2[Re(CO)3Br3] in methanol. Deprotonation and the formation of neutral [Re(CO)3(L)] complexes with tridentate coordination of the Schiff bases has been obtained for the salicylidene

  由2-（二苯基膦基）苯甲醛，水杨醛，2-氨基苯酚和2-（（（二苯基膦基）苯基）甲胺制备具有潜在的三齿，含膦，席夫碱的P，N，O和P，N，P供体。用（NEt 4）2 [Re（CO）3 Br 3 ]在甲醇中的溶液。水杨基衍生物已获得去质子化作用并形成了具有席夫碱三齿配位的中性[Re（CO）3（L）]配合物，而潜在的P，N，P配体L 3形成了[Re（CO）3溴（L 3）]，且Schiff碱为双齿键合模式。可以通过在反应混合物中添加Ag（PF 6）来实现具有三脚架配位的有机配位体的阳离子[Re（CO）3（L 3）] +络合物的形成。对获得的and（I）配合物进行了光谱和X射线衍射研究。
• Ruthenium complexes with tridentate PNX (X = O, S) donor ligands
  作者：Simon R. Bayly、Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth、Caroline V. Ward

  DOI：10.1039/b717025d

  日期：——

  The ligands, PhPNXMe (1), PhPNXPh (2), and PhPNSMe (3), (PhPNX = 2-Ph2P-C6H4CHNC6H4X-2; X = O, S) have been prepared. A range of new ruthenium complexes were synthesised using these and related ligands, namely: [RuCl(PhPNO)}2Cl] (4), [Ru(PhPNO)2] (5), [RuCl(PhPNXR)(PPh3)]BPh4 [X = O, R = Me (6); X = O, R = Ph (7); X = S, R = Me (8)], [RuCl(PhPNX′R)}2Cl]X [X′ = O, R = Me, X = Cl− (9); X′ = S, R = Me, X = BPh4− or PF6− (10)], and [RuCl(PhPNO-η6C6H5)]BPh4 (11). The catalytic activity of these complexes with respect to the hydrosilyation of acetophenone and the hydrogenation of styrene has been investigated, giving an insight into the requirements for an active complex in these reactions.

  配体PhPNXMe (1)、PhPNXPh (2) 和PhPNSMe (3)（PhPNX = 2-Ph2P-C6H4CHNC6H4X-2；X = O，S）已被合成。使用这些及相关配体合成了一系列新的钌配合物，即：[ RuCl(PhPNO)}2Cl] (4)、[Ru(PhPNO)2] (5)、[RuCl(PhPNXR)(PPh3)]BPh4 [X = O，R = Me (6)；X = O，R = Ph (7)；X = S，R = Me (8) ]、[RuCl(PhPNX′R)}2Cl]X [X′ = O，R = Me，X = Cl− (9)；X′ = S，R = Me，X = BPh4− 或 PF6− (10) ]，以及[RuCl(PhPNO-η6C6H5)]BPh4 (11)。对这些配合物在乙酰苯酮的氢硅化和苯乙烯的氢化反应中的催化活性进行了研究，揭示了这些反应中活性配合物的要求。
• Palladium complexes with a tridentate PNO ligand. Synthesis of η1-allyl complexes and cross-coupling reactions promoted by boron compounds
  作者：Bruno Crociani、Simonetta Antonaroli、Marcello Burattini、Paola Paoli、Patrizia Rossi

  DOI：10.1039/b913130b

  日期：——

  centre with a P,N,O,-tridentate ligand and a σ bonded allyl group. The complexes [PdR(P-N-O)] (R = C6H4Me-4, CCPh) react slowly with p-bromoanisole in the presence of p-tolylboronic acid to give [PdBr(P-N-O)] and the coupling product RC6H4OMe-4. The latter reactions also proceed at a low rate under catalytic conditions. The coupling of allyl bromide with p-tolylboronic acid is catalyzed by [PdCl(P-N-O)]/K2CO3

  这 亚氨基膦2-（2-Ph 2 P）C 6 H 4 N CHC 6 H 4 OH（PN-羟基）反应以[钯（μ-Cl）的（η 3 -C 3 H ^ 5）] 2得到[氯化钯（PNO）] 和 丙烯。在......的存在下NEt 3，的反应 PN-羟基与[钯（μ-Cl）的（η 3 -1-R 1，3-R 2 ç 3 ħ 3）] 2（R 1 = R 2 =H，Ph; R 1 =H，R 2 =苯基），得到η 1 -烯丙基衍生物[钯（η 1 -1-R 1，3-R 2 ç 3 ħ 3）]（PNO）]（R 1 = R 2 =H：1 ; R 1 =H，R 2＝ Ph：2；R 2＝ Ph：2。R 1＝ R 2＝ Ph：3）。在溶液中，配合物1和3经历缓慢的动力学过程，该过程相互转化烯丙基配体的结合位点。X射线结构分析1表示围绕钯中心带有一个P，N，O，三齿配体和一个σ键合的烯丙基。配合物[钯（PNO）]（R = C
• Synthesis of new heterotridentate ligands comprising mixed hard–soft donor sets, and their complexation with Group 10 metals
  作者：Pravat Bhattacharyya、Jonathan Parr、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/a805847d

  日期：——

  The new phosphorus-containing heterotridentate ligands 2-(2-Ph2P)C6H4CHNCH(Me)CH(OH)Ph-1S,2R (HL1) and 2-(2-Ph2P)C6H4NCHC6H4OH (HL2) were prepared by the condensation of 2-(diphenylphosphino)benzaldehyde with 1S,2R-norephedrine (HL1) and 2-(diphenylphosphino)aniline with salicylaldehyde (HL2). The co-ordination chemistry of HL1 and HL2 with Group 10 metals was explored, together with that of the previously reported ligand 2-(2-Ph2P)C6H4CHNC6H4OH (HL3) which is isomeric with (HL2). Compound HL1 affords cationic complexes of general formula [M(HL1)Cl]Cl, where M = Ni (1), Pd (2) or Pt (3). Spectroscopic, microanalytical and crystallographic data for 1–3 confirm that deprotonation of the hydroxyl group does not occur on complexation. In contrast, both HL2 and HL3 deprotonate on complexation to form neutral species of general formula [MLCl] where L = L2, M = Ni (4), Pd (5) or Pt (6); L = L3, M = Ni (7), Pd (8) or Pt (9). The crystal structures of 4, 5, 7 and 9 confirm tridentate PNO co-ordination of the deprotonated ligands to the metal centres, forming 5- and 6-membered rings.

  通过缩合 2-(2-Ph2P)C6H4CHNCH(Me)CH(OH)Ph-1S、2R（HL1）和 2-(2-Ph2P)C6H4NCHC6H4OH（HL2）是由 2-(二苯基膦)苯甲醛与 1S,2R-去甲麻黄碱（HL1）和 2-(二苯基膦)苯胺与水杨醛（HL2）缩合制备的。研究人员探讨了 HL1 和 HL2 与第 10 族金属的配位化学，以及以前报道过的配体 2-(2-Ph2P)C6H4CHNC6H4OH (HL3) 与 (HL2) 的同分异构体的配位化学。化合物 HL1 生成通式为 [M(HL1)Cl]Cl 的阳离子配合物，其中 MÂ =Â Ni (1)、Pd (2) 或 Pt (3)。1â3 的光谱、微分析和晶体学数据证实，羟基在络合时不会发生去质子化反应。相反，HL2 和 HL3 在络合时都会发生去质子化反应，形成通式 [MLCl] 的中性物质，其中 LÂ =Â L2，MÂ =Â Ni (4)、Pd (5) 或 Pt (6)；LÂ =Â L3，MÂ =Â Ni (7)、Pd (8) 或 Pt (9)。4、5、7 和 9 的晶体结构证实了去质子化配体与金属中心的三方 PNO 配位，形成 5 元环和 6 元环。
• Complexes of ruthenium with tridentate [P,N,O] ligands
  作者：Pravat Bhattacharyya、Maria L. Loza、Jonathan Parr、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/a904905c

  日期：——

  Tridentate ligands with [P,N,O] donor sets, prepared either by the condensation of 2-(diphenylphosphino)benzaldehyde with 1S,2R-norephedrine (HL1) or 2-aminophenol (HL2) or by the condensation of 2-(diphenylphosphino)aniline with salicylaldehyde (sal) (HL3), 5-(NO2)sal (HL4), 5-(Cl)sal (HL5), 5-(Br)sal (HL6), 5-(MeO)sal (HL7) or 3-(MeO)sal (HL8), reacted with [RuIICl2(dmso)4] in refluxing thf solution to yield complexes of the general formula cis-[RuIICl(η3-L1–8)(dmso)2]. Use of two equivalents of ligand HL1 resulted in the formation of mer-[RuII(η3-L1)2], a reaction not seen for HL2–8. Aerial oxidation of cis,mer-[RuIICl(η3-L3)(dmso)2] in a chloroform solution yielded cis,fac-[RuIIICl2(η3-L3)(dmso)], which has undergone an unexpected rearrangement of co-ordination geometry.

  具有 [P,N,O] 供体组的三齿配体，通过 2-(二苯基膦)苯甲醛与 1S,2R-去甲麻黄碱 (HL1) 或 2-氨基苯酚 (HL2) 缩合或通过 2-(二苯基膦) 缩合制备)苯胺与水杨醛(sal) (HL3)、5-(NO2)sal (HL4)、5-(Cl)sal (HL5)、5-(Br)sal (HL6)、5-(MeO)sal (HL7)或 3-(MeO)sal (HL8)，在回流 thf 溶液中与 [RuIICl2(dmso)4] 反应，生成通式 cis-[RuIICl(η3-L1–8)(dmso)2] 的络合物。使用两当量的配体 HL1 导致形成 mer-[RuII(η3-L1)2]，这是 HL2-8 中未见的反应。在氯仿溶液中对 cis,mer-[RuIICl(η3-L3)(dmso)2] 进行空气氧化，得到 cis,fac-[RuIIICl2(η3-L3)(dmso)]，其发生了意想不到的配位重排几何学。