2-Hydroxyethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid | 55560-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxyethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
• CAS: 55560-09-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₁₀
• 分子量: 353.326
• InChiKey: ZJQUVPCDMILRHM-CTAKWSDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  186.01
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Allyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid sodium salt 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-Hydroxyethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protein conjugates and analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  N-乙酰神经酰胺酸（1）是通过改进的程序从中国燕子的唾液腺黏蛋白中制备的，该程序使用酸性树脂水解。化合物1通过新的两步程序转化为已知的乙酰氯乙酰神经酸（3）。对3进行Koenigs-Knorr糖基化，然后通过随后的还原臭氧裂解2-丙烯基α-糖苷制得关键的醛前体7和8，它们通过还原胺化与牛血清白蛋白或破伤风类毒素结合。研究了影响合并程度的因素。还合成了一系列在战略性功能上修改的N-乙酰神经酰胺酸类似物。关键词：唾液酸，N-乙酰神经酰胺酸，新糖蛋白，牛血清白蛋白，破伤风类毒素。

  DOI：

  10.1139/v90-313