Methanesulfonic acid (4R,6S,6aR,9S)-2-(acetyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-yl ester | 629618-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (4R,6S,6aR,9S)-2-(acetyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-yl ester
• CAS: 629618-37-7
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₆S
• 分子量: 519.703
• InChiKey: UHWMKNDYOMFLKR-IDPBPBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4R,6S,6aR,9S)-2-(acetyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1S,3aR,4S,6R)-1,4,7-Trimethyl-6-(2-methyl-propenyl)-9-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-10-oxa-8-aza-cyclopenta[a]phenalene-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Methanesulfonic acid (4R,6S,6aR,9S)-2-acetylamino-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到Methanesulfonic acid (4R,6S,6aR,9S)-2-(acetyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-3,6,9-trimethyl-4-(2-methyl-propenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916