(2R,3S)-ethyl 2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 1362019-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1362019-69-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: WNVUDZWCGPEKFK-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 、 丁酰乙酸乙酯 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 、 magnesium triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到(2R,3S)-ethyl 2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对称中继催化Friedländer缩合/转移加氢步骤经济合成四氢喹啉

  摘要：

  一个反应分两个步骤：标题中继反应依赖于非手性路易斯酸和手性布朗斯台德酸（方案中的B * ‐H）的组合。这种一锅法可提供具有高立体选择性（> 20：1 dr，98％ee）的具有多个连续立体中心的四氢喹啉衍生物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201106808