[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-4,5-dihydroxy-2-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester | 85220-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-4,5-dihydroxy-2-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 85220-50-4
• 化学式: C₂₂H₂₇N₂O₁₁P
• 分子量: 526.437
• InChiKey: YZEYFECGJFAHDE-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  193.11
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-4,5-dihydroxy-2-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、389.99 kPa 条件下， 反应 332.0h， 生成 ADP-neosamine C
  参考文献：
  名称：

  胞苷、尿苷和腺苷 5'-（2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基二磷酸）（新胺 C-CDP、-UDP 和 -ADP）的合成

  摘要：

  三种潜在的氨基环醇抗生素生物合成中间体，新胺 C-CDP、-UDP 和 -ADP，已通过化学方法从 D-葡糖胺合成。2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯衍生自相应的溴化糖，通过已知方法与三种核苷（CMP、UMP和AMP）缩合。新糖胺 C 核苷二磷酸的构型已通过 13 C NMR 光谱证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3840
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(Benzyloxycarbonylamino-methyl)-4,5-dihydroxy-2-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  胞苷、尿苷和腺苷 5'-（2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基二磷酸）（新胺 C-CDP、-UDP 和 -ADP）的合成

  摘要：

  三种潜在的氨基环醇抗生素生物合成中间体，新胺 C-CDP、-UDP 和 -ADP，已通过化学方法从 D-葡糖胺合成。2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯衍生自相应的溴化糖，通过已知方法与三种核苷（CMP、UMP和AMP）缩合。新糖胺 C 核苷二磷酸的构型已通过 13 C NMR 光谱证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3840