1-iodo-9H-fluorene | 54366-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-iodo-9H-fluorene
• 英文别名: 1-iodofluorene；1-Iodfluoren；2-Iodfluoren；Iodofluorene
• CAS: 54366-33-5
• 化学式: C₁₃H₉I
• 分子量: 292.119
• InChiKey: MFNHMOXVXWPIQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-methyl-propanephosphonic acid O,O-diethyl ester 、 1-iodo-9H-fluorene 在 3-溴-5-氯水杨醛 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83 %的产率得到diethyl (2-amino-4-(9H-fluoren-1-yl)butan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  游离 α-氨基膦酸酯的定向 C(sp3)-H 芳基化：通过钯催化的双重模型探索

  摘要：

  在本报告中，我们提出了瞬时导向基团导向和氨基自导向 Pd 催化 α-氨基膦酸酯侧链 C(sp 3 )-H 芳基化的双重激活模型。两种策略在游离 α-氨基膦酸酯和芳基碘化物之间的反应中都显示出简便、有效和单一的区域选择性。此外，产物中氨基的修饰和C(sp 3 )-P键的后期功能化表明了α-氨基膦酸酯的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01322
• 作为产物：
  描述：

  9H-Fluorene-1-carbonyl Fluoride 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到1-iodo-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化：通过 C–X（X = I、Br 和 Cl）键的还原消除合成芳基卤化物及其机理意义

  摘要：

  芳基卤化物被广泛认为是有机合成的重要且通用的原料。然而，在钯催化的反应中，虽然碳-卤键的氧化加成在热力学上是有利的，但逆反应——形成碳-卤键的还原消除——却提出了重大挑战。作为进行一系列酰基卤脱羰转化的一部分，我们通过 Pd 介导的 C-X 键还原消除，开发了酰基氟化物和氯化物的脱羰亲核卤化。这些反应使得能够使用碱金属卤化物合成芳基碘化物、芳基溴化物和氯化物。关于反应机理，Xantphos配体成为促进还原消除的关键因素，导致稳定的Pd(0)中间体和氧化加合物反式-(Xantphos)Pd(ArCO)X的形成。两种提出的机制涉及 Xantphos 促进的外层亲核取代以及酰基卤和碱金属卤化物之间的直接转卤化。在后一种机理中，酰氟或酰氯与碱金属卤化物反应，在温和条件下通过脱羰作用原位形成相应的酰碘或酰溴，通过单分子片段偶联产生所需的芳基卤。重要的是，很明显，通过底物和碱金属卤化物的适当组合来控制

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03731

文献信息

• Modular metal-free catalytic radical annulation of cyclic diaryliodoniums to access π-extended arenes
  作者：Daqian Zhu、Hui Peng、Yameng Sun、Zhouming Wu、Yun Wang、Bingling Luo、Tiantian Yu、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/d0gc04183a

  日期：——

  Tert-butylamine-catalyzed free radical annulations with cyclic diaryliodoniums occur in environmentally friendly ethyl acetate and do not require transition metal, providing diversified polycyclic aromatic hydrocarbons by modulating substituents.

  叔丁胺催化的自由基环化反应与环状二芳基碘嗡盐在环保的乙酸乙酯中进行，无需过渡金属，通过调节取代基可提供多样化的多环芳烃。

• Electrochemical-Promoted Nickel-Catalyzed Oxidative Fluoroalkylation of Aryl Iodides
  作者：Zhenlei Zou、Heyin Li、Mengjun Huang、Weigang Zhang、Sanjun Zhi、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02997

  日期：2021.11.5

  This work describes a general strategy for metal-catalyzed cross-coupling of fluoroalkyl radicals with aryl halides under electrochemical conditions. The contradiction between anodic oxidation of fluoroalkyl sulfinates and cathodic reduction of low-valent nickel catalysts can be well addressed by paired electrolysis, allowing for direct introduction of fluorinated functionalities into aromatic systems

  这项工作描述了在电化学条件下金属催化氟烷基自由基与芳基卤化物交叉偶联的一般策略。氟烷基亚磺酸盐的阳极氧化与低价镍催化剂的阴极还原之间的矛盾可以通过配对电解得到很好的解决，从而允许将氟化官能团直接引入芳族体系中。
• ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Samsung SDI Co., Ltd.

  公开号：EP3032606A1

  公开（公告）日：2016-06-15

  An organic optoelectric device includes an anode and a cathode facing each other, an emission layer between the anode and the cathode, a hole transport layer between the anode and the emission layer, and a hole transport auxiliary layer between the hole transport layer and the emission layer, wherein the emission layer includes at least one of a first compound including moieties represented by Chemical Formulae 1 to 3 sequentially linked and at least one of a second compound represented by Chemical Formula 4, and the hole transport auxiliary layer includes at least one of a third compound represented by Chemical Formula 5, and a display device including the organic optoelectric device is also provided. Chemical Formulae 1 to 5 are the same as described in specification.

  一种有机光电器件包括相互面对的阳极和阴极、阳极和阴极之间的发射层、阳极和发射层之间的空穴传输层以及空穴传输层和发射层之间的空穴传输辅助层、其中，发射层包括由化学式1至3依次连接的第一种化合物和由化学式4表示的第二种化合物中的至少一种，空穴传输辅助层包括由化学式5表示的第三种化合物中的至少一种，还提供了一种包括该有机光电器件的显示装置。 化学式 1 至 5 与说明书中所述相同。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP3216787A1

  公开（公告）日：2017-09-13

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette ("ABC") transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, composition thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及 ATP 结合盒（"ABC"）转运体或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节剂、其组合物和使用方法。本发明还涉及使用此类调节剂治疗 ABC 转运体介导的疾病的方法。
• Synthesis of 10H-dibenzo[b,e]chlorinium fluoroborate and deuterium exchange reactions in the CH2 unit of 10H-dibenzo[b,e]halinium cations
  作者：L. D. Egorova、I. N. Lisichkina、T. P. Tolstaya、N. N. Kostitsyna

  DOI：10.1007/bf00956090

  日期：1985.6