7-benzyl 5-methyl 2,2,2-triethoxy-4-tosyl-4,9-dihydro-2l5-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-g]pyrrolo[3,2-e]indole-5,7-dicarboxylate | 106674-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyl 5-methyl 2,2,2-triethoxy-4-tosyl-4,9-dihydro-2l5-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-g]pyrrolo[3,2-e]indole-5,7-dicarboxylate
• CAS: 106674-04-8
• 化学式: C₃₃H₃₅N₂O₁₁PS
• 分子量: 698.687
• InChiKey: LAVQPCBFBQTNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  153.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl 5-methyl 2,2,2-triethoxy-4-tosyl-4,9-dihydro-2l5-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-g]pyrrolo[3,2-e]indole-5,7-dicarboxylate 在 水 作用下， 以83%的产率得到benzyl 3,6-dihydro-4-((diethoxyphosphinyl)oxy)-5-hydroxy-7-(methyloxycarbonyl)-6-((4-methylphenyl)sulfonyl)benzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环腺苷3'，5'-单磷酸磷酸二酯酶抑制剂PDE I和PDE II的合成

  摘要：

  3,3'-联吡咯合成高度功能化的吲哚的方法已用于分别以PDE I（2）和PDE II（3）的形式构建CC-1065的B和C组分。

  DOI：

  10.1039/c39860001162
• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzyl 3-<1-((4-methylphenyl)sulphonyl)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrol-3-yl>acrylate 在 四氯化锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-benzyl 5-methyl 2,2,2-triethoxy-4-tosyl-4,9-dihydro-2l5-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-g]pyrrolo[3,2-e]indole-5,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药CC-1065的合成研究。环腺苷3'，5'-单磷酸磷酸二酯酶抑制剂PDE I和PDE II的合成

  摘要：

  3,3'-联吡咯合成高度功能化的吲哚的方法已用于分别以PDE I（2）和PDE II（3）的形式构建CC-1065的B和C组分。

  DOI：

  10.1039/c39860001162

文献信息

• Studies on the synthesis of the antitumor agent CC-1065. Synthesis of PDE I and PDE II, inhibitors of cyclic adenosine-3',5'-monophosphate phosphodiesterase using the 3,3'-bipyrrole strategy
  作者：Paul Carter、Steven Fitzjohn、Serge Halazy、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja00243a026

  日期：1987.4