3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide | 92283-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-5-bromo-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 92283-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrFO₅
• 分子量: 361.165
• InChiKey: XMTARASDFRQYRG-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(2-trimethylsilyloxy(214C)pyrimidin-4-yl)oxysilane 、 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide 生成 [(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-5-(2,4-dioxo(214C)pyrimidin-1-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  MISRA, HEMANT K.;WIEBE, LEONARD I.;KNAUS, EDWARD E., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 24,(1987) N 9, 1107-1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-D-arabinofuranose 生成 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  MISRA, HEMANT K.;WIEBE, LEONARD I.;KNAUS, EDWARD E., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 24,(1987) N 9, 1107-1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of monofluoro and difluoro analogs of pyrimidine deoxyribonucleosides against human immunodeficiency virus (HIV-1)
  作者：Joseph A. Martin、David J. Bushnell、Ian B. Duncan、Stephen J. Dunsdon、Michael J. Hall、Peter J. Machin、John H. Merrett、Kevin E. B. Parkes、Noel A. Roberts

  DOI：10.1021/jm00170a015

  日期：1990.8

  A range of 2'-fluoro and 2',3'-difluoro analogues of pyrimidine deoxyribonucleosides have been synthesized and evaluated against human immunodeficiency virus (HIV-1) in a human lymphoblastoid cell line. Among these compounds, 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threopentofuranosyl)cytosine (12), 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluorocytidine (35), 1-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine

  合成了一系列嘧啶脱氧核糖核苷的2'-氟和2'，3'-二氟类似物，并在人淋巴母细胞样细胞系中针对人免疫缺陷病毒（HIV-1）进行了评估。在这些化合物中，1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-叔戊基呋喃糖基）胞嘧啶（12），2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'-氟胞苷（35） ），1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl）cytosine（41）和3'-deoxy-2'，3'-deidehydro-2'-fluorothymidine（45）为被发现具有显着的抗病毒活性，IC50值分别为0.65、10、10和100 microM。讨论了构效关系。
• Synthesis of Ansa¹-Cytidines
  作者：Konrad Krolikiewicz、Martina Schäfer、Helmut Vorbrüggen

  DOI：10.1080/15257770903109896

  日期：2009.8.11

  The synthesis of new ansa1-N45-ethylene cytidines such as 3-ß-D-ribofuranosyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one is described and the problems connected with the ring closure to the desired tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine base discussed. The lack of biological activities of the new ansa1− cytidines is furthermore commented on.

  描述了新的 ansa1-N45-乙烯胞苷如 3-ß-D-ribofuranosyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one 的合成及存在的问题与所讨论的所需四氢-2H-吡咯并[2,3-d]嘧啶碱的闭环连接。此外还评论了新的 ansa1-胞苷缺乏生物活性。
• MARTIN, JOSEPH A.;BUSHNELL, DAVID J.;DUNCAN, IAN B.;DUNSDON, STEPHEN J.;H+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2137-2145
  作者：MARTIN, JOSEPH A.、BUSHNELL, DAVID J.、DUNCAN, IAN B.、DUNSDON, STEPHEN J.、H+

  DOI：——

  日期：——
• US5744597A
  申请人：——

  公开号：US5744597A

  公开（公告）日：1998-04-28