(-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3',5'-bis(benzyloxy)-4'-methoxyphenyl]chroman-3-yl 3'',4'',5''-tris(benzyloxy)benzoate | 901125-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3',5'-bis(benzyloxy)-4'-methoxyphenyl]chroman-3-yl 3'',4'',5''-tris(benzyloxy)benzoate
• CAS: 901125-41-5
• 化学式: C₇₂H₆₂O₁₁
• 分子量: 1103.28
• InChiKey: KHKCZNZMVPLMTO-ULKDXPJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.65
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3',5'-bis(benzyloxy)-4'-methoxyphenyl]chroman-3-yl 3'',4'',5''-tris(benzyloxy)benzoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4'-O-methylepigallocatechin-3-O-gallate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and enantioselective synthesis of methylated metabolites of tea catechins

  摘要：

  The regiospecific and enantioselective syntheses of various methylated regioisomers of epicatechin gallate (EGC) and epigallocatechin gallate (EGCG) have been achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.010
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3',5'-bis(benzyloxy)-4'-methoxyphenyl]chroman-3-yl 3'',4'',5''-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and enantioselective synthesis of methylated metabolites of tea catechins

  摘要：

  The regiospecific and enantioselective syntheses of various methylated regioisomers of epicatechin gallate (EGC) and epigallocatechin gallate (EGCG) have been achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.010