N,N-di-(2-hydroxyethyl)-2-(thymin-1-yl)acetamide | 1129466-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N-di-(2-hydroxyethyl)-2-(thymin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamide；N,N-bis(2-Hydroxyethyl)-2-(thymin-1-yl)acetamide；N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide
• CAS: 1129466-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: DTZCRDIPHYZQFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-(2-hydroxyethyl)-2-(thymin-1-yl)acetamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到N,N-di-(2-chloroethyl)-2-(thymin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Mustard Derivatives of Thymine

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a novel DNA cross-linking antitumor agent is presented. The new alkylating agent significantly inhibited cell proliferation, migration and invasion as tested in vitro on the A431 vulvar epidermal carcinoma cell line.

  DOI：

  10.1080/15257770802086872
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 、 1-(ethoxycarbonylmethyl)thymine 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到N,N-di-(2-hydroxyethyl)-2-(thymin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Achiral, acyclic nucleic acids: synthesis and biophysical studies of a possible prebiotic polymer

  摘要：

  寻找生物前体核酸的搜索，最好的情况下是一项推测性的工作。

  DOI：

  10.1039/c5ob00898k

文献信息

• New Thymine-Based Derivative of Nitrogen Mustards
  作者：Benjamin Boëns、Karine Teste、Amel Hadj-Bouazza、Jihane Ismaili、Rachida Zerrouki

  DOI：10.1080/15257770.2011.649330

  日期：2012.3

  This work deals with the synthesis of a new nitrogen mustard derivative based on thymine. To introduce the bis(2-chloroethyl)amine group to position 4 of the pyrimidine base, many strategies were explored and the desired compound was finally obtained, thanks to a synthetic pathway in five steps.

  这项工作涉及基于胸腺嘧啶的新的氮芥菜衍生物的合成。为了将双（2-氯乙基）胺基引入嘧啶碱基的4位，由于五步合成途径，探索了许多策略并最终获得了所需的化合物。