6-chloro-3,4-dihydro-2,4-dimethyl-2H-1,3-oxazino<5,6-c>isoquinoline | 106488-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydro-2,4-dimethyl-2H-1,3-oxazino<5,6-c>isoquinoline
• 英文别名: 6-chloro-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[5,6-c]isoquinoline
• CAS: 106488-50-0；106488-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• 分子量: 248.712
• InChiKey: YIEPVFDUNBGHSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-羟基异喹啉 、 乙醛 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOYAMA, MIYOKO;OTOMASU, HIROTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 12, 5543-5546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-oxazino(5,6-c)isoquinolines and related compounds.
  作者：MIYOKO TOYAMA、HIROTAKA OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.33.5543

  日期：——

  Mannich reaction of 1-chloro-4-isoquinolinol (1) with dimethylamine and formalin afforded the base, 1-chloro-3-dimethylaminomethyl-4-isoquinolinol (2), and a by-product, 1, 1'-dichloro-3, 3'-methylenedi-4-isoquinolinol (3). The reaction of 1 with formalin in H2SO4 gave 6-chloro-1, 3-dioxino [5, 6-c] isoquinoline (4). The reactions of 1 with formalin and primary amines, and of 1 with acetaldehyde ammonia afforded the corresponding products, 1, 3-oxazino [5, 6-c] isoquinolines (5-7), in fair yields. Methyl 4-hydroxy-1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate (8) was converted into the carboxamide (9), which, on heating with a mixture of POCl3 and PCl5, afforded two chloro-cyano compounds 10 and 11 in a ratio of ca. 1 : 2. The reaction of 11 with hydrazine hydrate gave the 1-hydrazino compound (13).

  1-氯-4-异喹啉醇（1）与二甲胺和福尔马林发生曼尼希反应，生成了碱性产物1-氯-3-二甲氨基甲基-4-异喹啉醇（2）和一种副产物1,1'-二氯-3,3'-亚甲基二-4-异喹啉醇（3）。将1与福尔马林在硫酸（H2SO4）中反应得到6-氯-1,3-二氧杂-[5,6-c]异喹啉（4）。1与福尔马林和初级胺反应，以及1与乙醛氨反应，分别获得相应的产物1,3-噁唑基-[5,6-c]异喹啉（5-7），产率较好。4-羟基-1-氧-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸甲酯（8）被转化为羧酰胺（9），在POCl3和PCl5混合物加热下，生成了两种氯氰化合物10和11，比例约为1:2。11与水合肼反应得到1-肼基化合物（13）。