(-)-(2S,2'S)-2-(methoxymethyl)-1-<(2'-methyl-3'-phenyl)propylideneamino>pyrrolidine | 72171-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,2'S)-2-(methoxymethyl)-1-<(2'-methyl-3'-phenyl)propylideneamino>pyrrolidine
• 英文别名: (E,2S)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methyl-3-phenylpropan-1-imine
• CAS: 72171-04-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: HKHHNWNSPWVIRS-BIZBRERQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,2'S)-2-(methoxymethyl)-1-<(2'-methyl-3'-phenyl)propylideneamino>pyrrolidine 、 乙醚 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ENDERS, D.;SCHUBERT, H., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 5, 368-369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 8.0h， 生成 (-)-(2S,2'S)-2-(methoxymethyl)-1-<(2'-methyl-3'-phenyl)propylideneamino>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Schubert, Heinrich, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 5, p. 368 - 369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Primary Amines by Nucleophilic Addition of Alkyllithium Compounds to Aldehyde SAMP/RAMP Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Christoph Nübling、Heinrich Schubert

  DOI：10.1002/jlac.199719970608

  日期：1997.6

  temperature. Cleavage of the NN bond of the resulting hydrazines 3 and 8 with Raney-Ni/H2, or of the N-methoxycarbonylhydrazines 9 with Li/NH3, yield the amines 4 with 61–90% ee, the amines 11 with 45–96% de and 93 99% ee. The absolute configuration of the amines 11 was established by X-ray analysis of an appropriate MTPA derivative.

  醛1或5被转换为SAMP腙2或α -烷基化的SAMP腙7和在低温下用有机锂化合物处理。所得肼的NN键的裂解3和8与阮内镍/ H 2，或的Ñ -methoxycarbonylhydrazines 9与Li / NH 3，得到胺4与61-90％ee的，胺11与45- 96％de和93 99％ee。通过对合适的MTPA衍生物进行X射线分析来确定胺11的绝对构型。