2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-(S)-1-((R)-2-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-hept-2-enyl ester | 219606-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-(S)-1-((R)-2-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-hept-2-enyl ester
• 英文别名: [(Z,2R,3S)-1-(methoxymethoxy)-2-methylnon-4-en-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 219606-96-9
• 化学式: C₁₄H₂₄Cl₃NO₃
• 分子量: 360.708
• InChiKey: MGVQJDDVPGAVJG-FZOIBHHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-(S)-1-((R)-2-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-hept-2-enyl ester 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到N-((E)-(1R,4S)-1-Butyl-5-methoxymethoxy-4-methyl-pent-2-enyl)-2,2,2-trichloro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (E)-Olefin Dipeptide Isosteres using a [3,3] Allylic Trichloracetimidate Rearrangement

  摘要：

  将 Z-乙烯基铜酸盐加到对映体纯的δ-±-烷基δ-²-烷氧基醛中，可以得到非对映纯度很高的合成烯丙基单保护二元醇。由这些单保护二元醇衍生出的三氯乙酰亚氨酸的对称重排得到了受保护的烯丙基氨基醇，这些氨基醇被氧化成 E-烯二肽异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3221
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 (Z)-(2R,3S)-1-Methoxymethoxy-2-methyl-non-4-en-3-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (Z)-(S)-1-((R)-2-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-hept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (E)-Olefin Dipeptide Isosteres using a [3,3] Allylic Trichloracetimidate Rearrangement

  摘要：

  将 Z-乙烯基铜酸盐加到对映体纯的δ-±-烷基δ-²-烷氧基醛中，可以得到非对映纯度很高的合成烯丙基单保护二元醇。由这些单保护二元醇衍生出的三氯乙酰亚氨酸的对称重排得到了受保护的烯丙基氨基醇，这些氨基醇被氧化成 E-烯二肽异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3221