| 258836-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• CAS: 258836-90-7
• 化学式: C₃₈H₃₄N₄O₅
• 分子量: 626.712
• InChiKey: SQGFDHMLRAILMI-LBFZIJHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  863.5±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(8,10,12,14-tetrazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9(16),10,12-heptaen-14-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  四环腺嘌呤：无干扰的荧光腺嘌呤类似物

  摘要：

  荧光基类似物（FBA）包括一组越来越重要的分子，用于研究核酸的结构和动力学以及核酸与其他分子之间的相互作用。在这里，我们报告了一种新型的环境敏感型荧光腺嘌呤类似物四环腺嘌呤（qA）的合成，详细的光谱表征和碱基配对特性。在为qA的亚磷酰胺开发了一种有效的合成途径后，通过使用标准的固相合成程序将其高产率地掺入了DNA中。在DNA中，qA用作保留B形式的腺嘌呤类似物，并且与大多数当前可用的FBA相比，可以保持甚至增加双链体的稳定性。我们证明，与荧光腺嘌呤类似物（例如最常用的一种）不同，2-氨基嘌呤和最近开发的三唑腺嘌呤qA与胸腺嘧啶具有高度特异性的碱基配对。此外，qA在天然核碱基的吸收范围之外（> 300 nm）具有吸收带，因此可以被选择性激发。激发后，qA单体的荧光量子产率为6.8％，在456 nm处具有最大发射。更重要的是，与大多数FBA结合后，qA的荧光淬灭后qA的荧光明显更少。这导致量子

  DOI：

  10.1002/chem.201103419
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四环腺嘌呤：无干扰的荧光腺嘌呤类似物

  摘要：

  荧光基类似物（FBA）包括一组越来越重要的分子，用于研究核酸的结构和动力学以及核酸与其他分子之间的相互作用。在这里，我们报告了一种新型的环境敏感型荧光腺嘌呤类似物四环腺嘌呤（qA）的合成，详细的光谱表征和碱基配对特性。在为qA的亚磷酰胺开发了一种有效的合成途径后，通过使用标准的固相合成程序将其高产率地掺入了DNA中。在DNA中，qA用作保留B形式的腺嘌呤类似物，并且与大多数当前可用的FBA相比，可以保持甚至增加双链体的稳定性。我们证明，与荧光腺嘌呤类似物（例如最常用的一种）不同，2-氨基嘌呤和最近开发的三唑腺嘌呤qA与胸腺嘧啶具有高度特异性的碱基配对。此外，qA在天然核碱基的吸收范围之外（> 300 nm）具有吸收带，因此可以被选择性激发。激发后，qA单体的荧光量子产率为6.8％，在456 nm处具有最大发射。更重要的是，与大多数FBA结合后，qA的荧光淬灭后qA的荧光明显更少。这导致量子

  DOI：

  10.1002/chem.201103419

文献信息

• Synthesis of a tetracyclic 2′-deoxyadenosine analog
  作者：Chris A. Buhr、Mark D. Matteucci、Brian C. Froehler

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01875-4

  日期：1999.12

  A tetracyclic 2′-deoxyadenosine has been synthesized via a Stille biaryl coupling on a protected 6-chloro-7-deaza-7-iodopurine-2′-deoxyribose followed by cyclization. The nucleoside was incorporated into an oligodeoxynucleotide (ODN) and shown to pair with thymine.

  已经通过在保护的6-氯-7-脱氮基-7-碘嘌呤-2'-脱氧核糖上的Stille联芳基偶联合成了四环2'-脱氧腺苷，然后环化。将核苷掺入寡脱氧核苷酸（ODN）中并显示与胸腺嘧啶配对。