4-Methyl-Δ^4a(8a)-octalon-(1) | 13207-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-Δ^4a(8a)-octalon-(1)
• 英文别名: 4-Methyl-Δ³-octal-1-on；4-Methyl-Δ⁹-octal-1-on；4-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 13207-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BDDKGTQZXIXCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-Methyl-Δ^4a(8a)-octalon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Novel Cycloisomerization: An Unprecedented Domino Oxidative Cyclization towards Substituted Carbocycles

  摘要：

  报告了在不同碱存在的情况下，通过多米诺过程，钯催化均烯丙基化的δ-溴乙烯基丙醇环化成碳环衍生物的过程。此外，还介绍了钯介导的 1-bromohexa-1-ene-5-yn-3-ol 衍生物的一种意想不到的新型 Heck 型分子内氧化环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872241

文献信息

• Cyclopentenone and cyclohexenone annulations via acid-catalyzed 1,2- and 1,3-acyl migration of 2-vinylcyclobutanones. Rearrangement route to spiro- and angularly substituted fused-cyclopentenones.
  作者：James R. Matz、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92932-6

  日期：1981.1

  In the presence of acid, 2-alkyl-2-vinylcyclobutanones rearrange mainly by a 1,2-acyl migration to give cyclopentenones while 2-vinylcyclobutanones lacking 2-alkyl substituents undergo a 1,3-acyl migration to produce cyclohexenones; the former rearrangement can be used to produce angularly substituted fused bicyclic systems.

  在酸的存在下，2-烷基-2-乙烯基环丁酮主要通过1，2-酰基迁移而重排以产生环戊烯酮，而缺少2-烷基取代基的2-乙烯基环丁酮经历1，3-酰基迁移以产生环己烯酮；前者的重排可用于产生有角度取代的稠合双环系统。
• Diels—Alder Synthesis of 4-Methyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-1-octalone¹
  作者：P. S. Wharton、B. T. Aw

  DOI：10.1021/jo01349a069

  日期：1966.11
• MATZ J. R.; COHEN T., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 26, 2459-2462
  作者：MATZ J. R.、 COHEN T.

  DOI：——

  日期：——