labda-7,13(E)-diene-17,12-olide | 225780-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: labda-7,13(E)-diene-17,12-olide
• 英文别名: 7,13E-labdadien-17,12S-olide；(2S,6aS,10aS,10bR)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-7,7,10a-trimethyl-1,2,6,6a,8,9,10,10b-octahydrobenzo[f]isochromen-4-one
• CAS: 225780-60-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: ASEBSYWRZMWAJU-PZAROVSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  labda-7,13(E)-diene-17,12-olide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36%的产率得到12,17-dihydroxylabda-13(E)-ene
  参考文献：
  名称：

  天然拉丹及其半球形巴豆的合成衍生物的细胞毒活性。

  摘要：

  研究了先前从巴豆（Croton oblongifolius）分离的Labda-7,12（E），14-三烯-17-油酸及其衍生物对五种人类肿瘤细胞系的细胞毒性。这些化合物中的六种为labda-7,12（E），14-三烯17-al，17-羟基labda-7,12（E），14-三烯，17-乙酰氧基labda-7,12（E），14-三烯，15-羟基labda-7,13（E）-二烯-17,12-内酰胺，labda-7,13（E）-二烯-17,12-内酰胺和12,17-二羟基labda-7,13（E对二烯显示出对所有细胞系的非特异性，中度细胞毒性，而其他化合物则无活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37708
• 作为产物：
  描述：

  labda-7,12(E),14-triene-17-oic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到labda-7,13(E)-diene-17,12-olide
  参考文献：
  名称：

  天然拉丹及其半球形巴豆的合成衍生物的细胞毒活性。

  摘要：

  研究了先前从巴豆（Croton oblongifolius）分离的Labda-7,12（E），14-三烯-17-油酸及其衍生物对五种人类肿瘤细胞系的细胞毒性。这些化合物中的六种为labda-7,12（E），14-三烯17-al，17-羟基labda-7,12（E），14-三烯，17-乙酰氧基labda-7,12（E），14-三烯，15-羟基labda-7,13（E）-二烯-17,12-内酰胺，labda-7,13（E）-二烯-17,12-内酰胺和12,17-二羟基labda-7,13（E对二烯显示出对所有细胞系的非特异性，中度细胞毒性，而其他化合物则无活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37708

文献信息

• Synthesis of (+)-limonidilactone and 12-epi-limonidilactone
  作者：Isidro S Marcos、Rosalina F Moro、Santiago Carballares、Julio G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01057-7

  日期：2001.1

  The synthesis of (+)-limonidilactone from zamoranic acid is described. This synthesis has allowed the absolute configuration for the natural product (−)-limonidilactone be established. The synthesis of 12-epi-limonidilactone is also realized. In addition, a solid compound, which possesses a carbonyl group, has been isolated and identified as a hydrate stabilized by three hydrogen bonds.

  描述了由zamoranic酸合成（+）-柠檬酸二内酯。该合成允许建立天然产物（-）-柠檬二内酯的绝对构型。还实现了12- epi-柠檬二内酯的合成。另外，具有羰基的固体化合物已经被分离并鉴定为通过三个氢键稳定的水合物。
• Synthesis of (+)-limonidilactone: Absolute configuration of (−)-limonidilactone
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、M. Santiago Carballares、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00230-0

  日期：1999.3

  The synthesis of (+)-limonidilactone has been achieved from zamoranic acid in 6 steps with an overall yield of 25%. The absolute configuration of (−)-limonidilactone has been established, as a natural labdane belonging to the antipode series.

  （+）-柠檬酸二内酯的合成是由扎莫拉酸分6步完成的，总收率为25％。（-）-柠檬二内酯的绝对构型已被确定为属于对映体系列的天然拉丹。
• Marcos, Isidro S.; Moro, Rosalina F.; Carballares, Santiago M., Synlett, <hi>2000</hi>, # 4, p. 541 - 543
  作者：Marcos, Isidro S.、Moro, Rosalina F.、Carballares, Santiago M.、Urones, Julio G.

  DOI：——

  日期：——