tert-butyl 3-(furan-2-yl)prop-2-enyl carbonate | 1001163-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(furan-2-yl)prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1001163-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: SSIVFSBRSRPRSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(furan-2-yl)prop-2-enyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂基或苄基醚的氧化活化合成功能化的 4-亚甲基四氢吡喃

  摘要：

  在 PPTS 存在下，使用催化量的 DDQ 和 2 当量的 CAN 氧化活化带有烯丙基硅烷衍生物的苄基或肉桂基醚，以良好的收率和优异的非对映选择性提供了官能化的 4-亚甲基四氢吡喃。该反应可用于合成多种取代的四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.041
• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(furan-2-yl)prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱通过串联不对称烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排催化a丁内酯的α-烷基化。

  摘要：

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01450k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of Acylsilanes with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Jian-Ping Chen、Chang-Hua Ding、Wei Liu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja106703y

  日期：2010.11.10

  monosubstituted allyl reagents under Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction conditions to provide products with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The usefulness of the protocol has been demonstrated by the ready conversion of the allylated products into the corresponding alcohols, esters, and ketones with retention of stereochemistry as well as by the enantioselective synthesis of

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。
• Photocatalytic Umpolung Synthesis of Nucleophilic π-Allylcobalt Complexes for Allylation of Aldehydes
  作者：Caizhe Shi、Fusheng Li、Yuqing Chen、Shuangjie Lin、Erjun Hao、Zhuowen Guo、Urwa Tul Wosqa、Dandan Zhang、Lei Shi

  DOI：10.1021/acscatal.0c05330

  日期：2021.3.5

  method for the allylation of aldehydes. This paper describes the photocatalytic umpolung strategy for the synthesis of nucleophilic allylcobalt complexes through a single-electron-transfer (SET) process. This strategy enables the metallaphotoredox allylation of carbonyls with allyl acetate using organic N,N-diisopropylethylamine as the terminal reductant bypassing the use of a stoichiometric amount of

  π-烯丙基金属配合物的“增强”反应性的概念已被开发为醛烯丙基化的有力方法。本文介绍了通过单电子转移（SET）过程合成亲核烯丙基钴配合物的光催化化学合成策略。该策略使得能够使用有机N，N-二异丙基乙胺作为末端还原剂，用乙酸烯丙酯使羰基的金属光氧化还原烯丙基化，绕过化学计量量的金属的使用。紫外可见光谱法用于监测反应中钴的氧化还原变化。
• 环丙烷类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111362832B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种环丙烷类化合物及其制备方法和应用。本发明如式I所示的环丙烷类化合物的制备方法具有底物适用广，能够简单、高效地得到多种类型的环丙烷类化合物。本发明如式I所示的环丙烷类化合物可用来制备环丙烷伯胺类化合物、环丙烷酮类化合物或者环内酰胺类化合物。
• Pd-catalyzed enantioselective cyclopropanation of nitriles with mono substituted allyl carbonates enabled by the bulky N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Gao-Peng Zhang、Shuai Huang、Yang-Jie Jiang、Xiu-Yan Liu、Chang-Hua Ding、Yin Wei、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c9cc01960j

  日期：——

  A highly efficient catalyst for Pd-catalyzed cyclopropanation was developed using a bulkier N-heterocyclic carbene ligand, with which the nitriles reacted with mono substituted allyl reagents to afford cyclopropanes in high yields with high cyclopropanation/allylation and enantioselectivities. The reasons for cyclopropanation were investigated and the usefulness of the products was demonstrated.

  使用体积更大的N杂环卡宾配体开发了一种高效的Pd催化的丙烷环丙烷化催化剂，腈与该化合物与单取代的烯丙基试剂反应，以高收率提供环丙烷，并具有较高的环丙烷化/烯丙基化和对映选择性。研究了环丙烷化的原因，并证明了产品的实用性。
• Enantioselective synthesis of 3-substituted dihydrobenzofurans through iridium-catalyzed intramolecular hydroarylation
  作者：Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d0ob02421j

  日期：——

  Intramolecular hydroarylation via C–H activation is one of the most powerful methods to synthesize carbo- and heterocyclic compounds, whereas we still have room for developing a highly enantioselective variant of the reaction. Here we describe Ir-catalyzed enantioselective intramolecular hydroarylation of m-allyloxyphenyl ketones. The enantioselective cyclization was efficiently catalyzed by a cationic

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。