1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole | 1610473-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1610473-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₇
• 分子量: 352.304
• InChiKey: KTIYLNOYYHIOLY-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  164.0
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有效的对5,5'-Bis-1,2,3-三唑的对映体对映体选择性研究：关于1-葡萄糖基化的5-Halogeno 1,2,3-三唑及其作为糖原磷酸化酶抑制剂的5-取代衍生物的研究

  摘要：

  乙酰化的β- D之间的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）葡糖基叠氮化物和烷基或苯基乙炔以良好的收率产生相应的4取代的1葡糖基1,2,3-三唑，使用相似的条件，但使用2当量的CuI或CuBr生成5卤代类似物（> 71％）。相比之下，当使用2当量的CuCl和乙酸炔丙酯或苯基乙炔时，主要产物（> 56％）表现出两个由5-5'-连接的三唑环，这是由于1-葡糖基-4-取代的1,2,3的均偶联而产生的三唑 NMR光谱分析表明，4-苯基取代的化合物（乙酰化，O-未保护基）和乙酰化的4-乙酰氧基甲基衍生物以单一形式（dr> 95：5）存在于溶液中。X射线衍射分析首次明确地确定了两个被4-苯基取代的结构，是具有R的阻转异构体立体化学。这代表了以葡萄糖为基础的双三唑作为单一阻转异构体的首批有效且高度阻转非对映选择性的方法之一。产物通过标准硅胶色谱纯化。通过Sonogashira或Suzuki交叉偶联，1-葡萄糖基-5-卤代1

  DOI：

  10.1002/chem.201304989

文献信息

• Gram scale production of 1-azido-β-<scp>d</scp>-glucose <i>via</i> enzyme catalysis for the synthesis of 1,2,3-triazole-glucosides
  作者：Jaggaiah N. Gorantla、Salila Pengthaisong、Sunaree Choknud、Teadkait Kaewpuang、Tanaporn Manyum、Vinich Promarak、James R. Ketudat Cairns

  DOI：10.1039/c9ra00736a

  日期：——

  The production of analytical amounts of azido sugars is used as a means of verifying catalytic acid/base mutations of retaining glycosidase, but application of this process to preparative synthesis has not been reported. The catalytic acid/base mutant of Thermoanaerobacterium xylanolyticus GH116 β-glucosidase, TxGH116D593A, catalyzed the gram scale production of 1-azido-β-D-glucose (1) from p-nitr

  分析量的叠氮基糖的产生被用作验证保留糖苷酶的催化酸/碱突变的一种手段，但该方法在制备合成中的应用尚未见报道。Thermoanaerobacterium xylanolyticus GH116 β-葡萄糖苷酶的催化酸/碱突变体Tx GH116D593A 催化从对硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷 ( p NPGlc )和通过转葡萄糖基化反应叠氮化物。酶与p NPGlc 和 NaN 3在水性 MES 缓冲液 (pH 5.5) 中在 55 °C 下过夜反应产生1 (3.27 g)，其被分离为白色泡沫状固体，产率为 96%。该1已成功用于通过点击化学合成十五种含有多种官能团的1,2,3-三唑-β- D-葡萄糖基衍生物 ( 2-16 )。