benzyl (4S)-4-[(E)-(7-iodo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 498563-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-[(E)-(7-iodo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 498563-45-4
• 化学式: C₂₂H₂₁IN₂O₄
• 分子量: 504.324
• InChiKey: BMNPCHFUYUJSSL-VUVCFOEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[(E)-(7-iodo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 Pd catalyst N-甲基吗啉 、 吡啶 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (4R)-4-[(R)-[(3S)-7-[5-[(2S)-3-[[(2S)-4-amino-1,4-dioxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2-(methoxymethoxy)phenyl]-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.

  DOI：

  10.1021/ol0272545
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (4S)-4-[(E)-(7-iodo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.

  DOI：

  10.1021/ol0272545