α-[(2-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-γ-butyrolactone | 79003-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-[(2-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-γ-butyrolactone
• 英文别名: 5-Nitro-2-(2-oxooxolan-3-yl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 79003-36-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₆S
• 分子量: 283.262
• InChiKey: SYYCNBYJXJFLGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[(2-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-γ-butyrolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-amino-4',5'-dihydrospirothiophene-2(3H),3'(2'H)-furan>-3,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.

  摘要：

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1939
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 dipotassium salt of 5-nitrothiosalicylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-[(2-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Spiro compounds, their production and use

  摘要：

  新的螺环化合物的化学式为：##STR1## 其中n为1至4的整数，X为卤素、较低烷基、硝基、氨基（可能被取代）、羟基（可能被取代）、酰基、羧基、较低烷氧羰基、羰基（可能被取代）、磺胺基（可能被取代）、较低烷基硫醚或较低烷基磺酰基，或X在5-和6-位置上形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，具有抑制血小板聚集的活性，并可用于预防或治疗心血管紊乱，如血栓形成。

  公开号：

  US04362740A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-疏基-5-硝基苯甲酸 、 α-溴-γ-丁内酯 、 盐酸 、 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 α-[(2-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-γ-butyrolactone 、 氮气 、 碳 、 silica gel 、 乙醇 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 三乙胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以yielded pale yellow needles of 5-nitro-4',5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H),3'(2'H)-furan]-3,2' -dione的产率得到5-nitro-4',5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H),3'(2'H)-furan]-3,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro compounds, their production and use

  摘要：

  新的螺环化合物的公式：## STR1## 其中n是1到4的整数，X是卤素，低级烷基，硝基，氨基（可能被取代），羟基（可能被取代），酰基，羧基，低级烷氧羰基，氨基甲酰基（可能被取代），磺酰胺基（可能被取代），低级烷基硫基或低级烷基磺酰基，或X在5-和6-位置上的两个共同形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，具有抑制血小板聚集的活性，并且可用于预防或治疗心血管紊乱，如血栓形成。

  公开号：

  US04362740A1

文献信息

• Spiro compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0026000A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Newspirocompoundsoftheformula: wherein n is an integer of 1 to 4, and X is halogen, lower alkyl, nitro, amino which may be substituted, hydroxyl which may be substituted, acyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl which may be substituted, sulfamoyl which may be substituted, lower alkylthio or lower alkylsulfonyl, or two of X at the 5- and 6-positions together form -CH=CH-CH=CH-, exhibit inhibitory activity to thrombocyte aggregation and are useful for the prophylaxis or treatment of cardiovascular disturbance such as thrombosis.

  式中 n 为 1 至 4 的整数，X 为卤素、低级烷基、硝基、可被取代的氨基、可被取代的羟基、酰基、羧基、低级烷氧基羰基、可被取代的氨基甲酰基、可被取代的氨基磺酰基、低级烷硫基或低级烷基磺酰基，或位于 5 位和 6 位的两个 X 共同形成-CH=CH-CH=CH-，具有抑制血小板聚集的活性，可用于预防或治疗血栓等心血管疾病。
• KAWADA MITSURU; SUGIHARA HIROSADA; IMADA ISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1939-1945
  作者：KAWADA MITSURU、 SUGIHARA HIROSADA、 IMADA ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• US4362740A
  申请人：——

  公开号：US4362740A

  公开（公告）日：1982-12-07