3,3-bis(3-fluorophenyl)propionaldehyde | 316373-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(3-fluorophenyl)propionaldehyde
• 英文别名: 3,3-Bis(3-fluorophenyl)propanal
• CAS: 316373-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• 分子量: 246.256
• InChiKey: SFDKWPNWOMHVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(3-fluorophenyl)propionaldehyde 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3,3-Bis-(3-fluoro-phenyl)-1-methyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  NPS 1407的手性合成和药理评估：一种有效的立体选择性NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了NPS 1407（4a），（S）-（-）-3-氨基-1,1-双（3-氟苯基）丁烷（一种有效的NMDA受体立体选择性拮抗剂）的立体选择性合成及其生物学活性。在体外测定中发现外消旋体（4）对NMDA受体具有活性，从而促进了各个立体异构体的合成。发现S异构体（4a）的效力是R异构体（4b）的12倍。化合物4a在神经保护和抗惊厥试验中证明了体内药理活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00470-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(3-fluorophenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3,3-bis(3-fluorophenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metabolism-guided discovery of a potent and orally bioavailable urea-based calcimimetic for the treatment of secondary hyperparathyroidism

  摘要：

  A series of urea based calcimimetics was optimized for potency and oral bioavailability. Crucial to this process was overcoming the poor pharmacokinetic properties of lead thiazole 1. Metabolism-guided modifications, characterized by the use of metabolite identification (ID) and measurement of time dependent inhibition (TDI) of CYP3A4, were essential to finding a compound suitable for oral dosing. Calcimimetic 18 exhibited excellent in vivo potency in a 5/6 nephrectomized rat model and cross-species pharmacokinetics. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.050