[(1R,2R)-1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-iodo-2-methyl-propoxy]-triisopropyl-silane | 743472-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R)-1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-iodo-2-methyl-propoxy]-triisopropyl-silane
• 英文别名: [(2R,3R)-1-iodo-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 743472-02-8
• 化学式: C₂₂H₃₉IO₂Si
• 分子量: 490.54
• InChiKey: OWFXKJHFOPHNCA-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-iodo-2-methyl-propoxy]-triisopropyl-silane 在 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3R,9S,10R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-12-(benzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-10-(triisopropylsilyloxy)dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of the 6,6-Spiroketal Cores of Spirofungins A and B

  摘要：

  Initial efforts toward the total synthesis of the antifungal antibiotics spirofungins A and B are reported. A short and efficient synthesis of the C9-C20 6,6-spiroketal fragments of both compounds is described. This asymmetric approach uses a very efficient alkylation of a lithiated N,N-dimethylhydrazone followed by spiroketal formation under acidic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0491078
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-2-甲基戊烷-1,3-二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2R)-1-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-iodo-2-methyl-propoxy]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of the 6,6-Spiroketal Cores of Spirofungins A and B

  摘要：

  Initial efforts toward the total synthesis of the antifungal antibiotics spirofungins A and B are reported. A short and efficient synthesis of the C9-C20 6,6-spiroketal fragments of both compounds is described. This asymmetric approach uses a very efficient alkylation of a lithiated N,N-dimethylhydrazone followed by spiroketal formation under acidic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0491078