Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-1-allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-oxo-piperidin-2-yl ester | 208990-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-1-allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-oxo-piperidin-2-yl ester
• CAS: 208990-31-2
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₆
• 分子量: 515.606
• InChiKey: HBPSHLCTSRRTKG-UWVMXDRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-1-allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-oxo-piperidin-2-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (3R,4S,5R,6S)-1,6-diallyl-4,5-bis-benzyloxy-2-oxo-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis mediated synthesis of pyrrolizidine and quinolizidine azasugars

  摘要：

  The synthesis of a novel perbenzylated pyrrolizidine starting from 2,3,5-tri-O-benzyl-arabinofuranose and based on a ring-closing metathesis (RCM) reaction is presented. In an analogous procedure, 2,3,5-tri-O-benzylxylopyranose was converted into a hitherto unprecedented quinolizidine azasugar. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00635-2
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-1-allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-oxo-piperidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis mediated synthesis of pyrrolizidine and quinolizidine azasugars

  摘要：

  The synthesis of a novel perbenzylated pyrrolizidine starting from 2,3,5-tri-O-benzyl-arabinofuranose and based on a ring-closing metathesis (RCM) reaction is presented. In an analogous procedure, 2,3,5-tri-O-benzylxylopyranose was converted into a hitherto unprecedented quinolizidine azasugar. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00635-2