phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α/β-L-idopyranose | 781657-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α/β-L-idopyranose
• 英文别名: phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-L-idopyranoside；phenyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-L-idopyranoside
• CAS: 781657-62-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈S
• 分子量: 488.559
• InChiKey: DOMAZPUOBHMKAR-XMQIDUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α/β-L-idopyranose 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 methyl (phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  在顺序糖基化策略中使用单体构建块合成肝素样寡糖的模块化策略

  摘要：

  描述了一种新的灵活组装策略，用于肝素和硫酸乙酰肝素的模块化合成。报道的策略使用单体构建块来构建寡糖链以获得最大程度的灵活性。在组装中，使用三氟甲磺酸锍激活剂系统将 1-羟基葡糖叠氮基和 1-硫代糖醛酸供体结合在连续糖基化方案中。关键的 1-硫代糖醛酸是以有效的方式从双丙酮葡萄糖中获得的，采用部分保护的葡萄糖和艾糖硫糖苷的化学和区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja045613g
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 硫酸 、 三氟化硼 、 sodium isopropylate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α/β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kuszmann, Janusz; Medgyes; Boros, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 5, p. 344 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosides and Salts Thereof
  申请人：Kuszmann Janos

  公开号：US20080249165A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to new polysulfated glycosides of formula (I), the salts thereof formed with alkali metals or alkaline-earth metals, as well as the pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients. Furthermore the invention provides a method of preventing, treating or alleviating the symptoms of acute and chronic inflammatory disorders of the airways of mammals—including asthma and asthma-related pathologies.

  该发明涉及公式（I）的新多硫酸基糖苷，以及与碱金属或碱土金属形成的盐，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。此外，该发明提供了一种预防、治疗或缓解哺乳动物呼吸道急性和慢性炎症性疾病症状的方法，包括哮喘和与哮喘相关的病理学。
• Glycosylations of Simple Acceptors with 2‐ <i>O</i> ‐Acyl <scp>l</scp> ‐Idose or <scp>l</scp> ‐Iduronic Acid Donors Reveal Only a Minor Role for Neighbouring‐Group Participation
  作者：Shifaza Mohamed、Qi Qi He、Romain J. Lepage、Elizabeth H. Krenske、Vito Ferro

  DOI：10.1002/ejoc.201800318

  日期：2018.5.24

  Several l-idose and l-iduronic acid glycosyl donors (mostly thioglycosides but also halides and trichloroacetimidates) with acyl protecting groups at the C-2 position were prepared and evaluated in glycosylation reactions with simple acceptors. In glycosaminoglycan oligosaccharide syntheses in the literature, the presence of C-2 acyl protecting groups in l-ido-configured glycosyl donors generally results

  在 C-2 位具有酰基保护基团的几个 l-艾杜糖和 l-艾杜糖醛酸糖基供体（主要是硫代糖苷，但也有卤化物和三氯乙酰亚胺）被制备并在与简单受体的糖基化反应中进行评估。在文献中的糖胺聚糖寡糖合成中，l-ido 构型糖基供体中 C-2 酰基保护基团的存在通常导致 1,2-反式糖苷键的排他性形成，这一发现通常归因于相邻基团参与。然而，这里报道的具有 l-ido 配置的供体（特别是硫糖苷）的简单醇的糖基化通常显示出不完全的立体控制并产生 1,2-反式和 1,2-顺式产物的混合物，表明相邻组的参与具有在这些反应中不太重要。确定了糖基供体和反应条件，它们对作为主要产物的所需 α-1-异头异构体（1,2-反式）提供了改进的选择性，但不是唯一的。有趣的是，在相同反应条件下，使用更复杂的单糖受体进行糖基化仅产生预期的 1,2-反式产物。使用密度泛函理论 (DFT) 计算探索了相邻基团参与这些糖基化的作用，这表
• [EN] SYNTHESIS OF POLYSULFATED URONIC ACID GLYCOSIDES<br/>[FR] SYNTHESE DE GLYCOSIDES POLYSULFATES D'ACIDE URONIQUE
  申请人：IVAX CORP

  公开号：WO2005075490A3

  公开（公告）日：2005-10-06