methyl 4-azido-4-(4-nitrophenyl)butanoate | 1387517-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-azido-4-(4-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 1387517-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₄
• 分子量: 264.241
• InChiKey: RJVJSPCVWJEOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-(4-nitrophenyl)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 4-amino-4-(4-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ring-Opening Decarboxylation of Cyclopropane Hemimalonates with Sodium Azide: A Short Route to γ-Aminobutyric Acid Esters

  摘要：

  Cyclopropane hemimalonates, when treated with sodium azide, undergo a tandem ring-opening decarboxylation to produce gamma-azidobutyric acids in good yields. These adducts were hydrogenated to form gamma-aminobutyric acid (GABA) methyl esters.

  DOI：

  10.1021/jo3010606
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-2-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到methyl 4-azido-4-(4-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ring-Opening Decarboxylation of Cyclopropane Hemimalonates with Sodium Azide: A Short Route to γ-Aminobutyric Acid Esters

  摘要：

  Cyclopropane hemimalonates, when treated with sodium azide, undergo a tandem ring-opening decarboxylation to produce gamma-azidobutyric acids in good yields. These adducts were hydrogenated to form gamma-aminobutyric acid (GABA) methyl esters.

  DOI：

  10.1021/jo3010606