5,6,7-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone | 27304-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone
• CAS: 27304-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₈
• 分子量: 300.265
• InChiKey: XKJSTYFNHZCXHW-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 5,6,7-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以10.8%的产率得到(5S,6R)-6-exo-(2,3,4-tri-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1-yl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5-exo-carboxylic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成到不饱和糖中的立体控制：顺式-二烯与环戊二烯的反应性。

  摘要：

  环戊二烯与D-阿拉伯糖衍生的顺-dienophile的环加成，甲基（Z）-4,5,6,7-四-O-乙酰基-2,3-二脱氧-D-阿拉伯糖基庚二烯酸（2 ），在热条件下基本生成单一的降冰片烯加合物，分离出的晶体收率为81％，通过NMR光谱和X射线晶体学鉴定为（5R，6S）-6-内-（1,2,3,4-四甲基） -O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇-四糖醇-1-基）bic yclo [2.2.1]-庚-2-烯-5-内-羧酸盐（3）。二烯仅从亲二烯体的表面添加并且仅给出内产物。从L-阿拉伯糖开始的相同序列得到的对映异构体（7）为3。相反，具有丁烯内酯环的相关顺式-二烯亲和体（9）与来自另一面（re）的环戊二烯反应，主要得到内加合物（5S， 6R）-6-内-（2,3,4-三-O-乙酰基）-D-阿拉伯糖醇-四醇-1-基）二环[2.2。1]庚-2-烯-5-内羧酸1，4-内酯（10），分离出的晶体产率为70％，其结

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84005-q
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6,7-penta-O-acetyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone 在 samarium diiodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到5,6,7-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Inanaga, Junji; Katsuki, Junko; Yamaguchi, Masaru, Chemistry Letters, 1991, # 6, p. 1025 - 1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generalized approach from sugars to enantiomerically pure tetra-C-substituted carbocycles
  作者：Derek Horton、Dongsoo Koh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77594-0

  日期：1993.4

  A set of cis-dienophiles (2, 6, 9) derived from D- or L-arabinose reacts with high yield and stereospecificity to give enantiomerically pure 5,6-disubstituted norbornenes.

  一组顺-dienophiles（2,6，9，从D-或以高产率和立体定向性L-阿拉伯糖起反应得到的），得到对映体纯5,6-二取代的降冰片烯。