(S)-tert-butyl 2-((S)-2-(3S,6S,9S,12S,E)-6-isopropyl-3-(2-methoxy-2-oxoethylcarbamoyl)-9,9-dimethyl-5,8,11-trioxo-1,14-dioxa-4,7,10-triazacyclooctadec-16-en-12-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1158995-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((S)-2-(3S,6S,9S,12S,E)-6-isopropyl-3-(2-methoxy-2-oxoethylcarbamoyl)-9,9-dimethyl-5,8,11-trioxo-1,14-dioxa-4,7,10-triazacyclooctadec-16-en-12-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1158995-35-7
• 化学式: C₃₇H₅₉N₇O₁₂
• 分子量: 793.915
• InChiKey: KSGYVHNCKZTFQQ-VZUGLNLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  1075.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  240.11
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,9S,12S,E)-6-isopropyl-3-(2-methoxy-2-oxoethylcarbamoyl)-9,9-dimethyl-5,8,11-trioxo-1,14-dioxa-4,7,10-triazacyclooctadec-16-en-12-aminium 2,2,2-trifluoroacetate 、 BOC-脯氨酸基-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以82%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((S)-2-(3S,6S,9S,12S,E)-6-isopropyl-3-(2-methoxy-2-oxoethylcarbamoyl)-9,9-dimethyl-5,8,11-trioxo-1,14-dioxa-4,7,10-triazacyclooctadec-16-en-12-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解合成人水通道蛋白4 的3 10螺旋Pro138-Gly144片段的环状肽类似物†

  摘要：

  通过烯烃复分解合成了假定在水通道Aquaporin-4（AQP4）的3 10螺旋Pro138-Gly144片段上模拟的四个环状五肽和两个环状七肽，它们被认为介导了AQP4四聚体之间的粘合相互作用。三个相关的无环五肽Boc-Ser（全部）-Xaa1-Val-Ser（全部）-Gly-OMe（Xaa1 = Val，Aib; Boc =叔丁氧羰基; All =烯丙基）和Boc-Ser（Bn）-Val- Val-Gly-Gly-OMe（Bn =苄基）和两个无环七肽Boc-Pro-Pro-Ser（全部）-Val-Val-Ser（全部）-Gly-OMe和Boc-Pro-Pro-Ser（Bn）还制备了-Val-Val-Gly-Gly-OMe。NMR，CD和IR数据提供了该肽可以进入3 10的证据。在非极性溶剂中具有螺旋结构，并指出了烯烃桥对水性环境中螺旋度的显着稳定作用。因此，我们可以证明使用闭环烯烃复分

  DOI：

  10.1039/b823559g