3-[((3aR,5S,6R,6aR)-6-Azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester | 919534-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[((3aR,5S,6R,6aR)-6-Azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
• CAS: 919534-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₆
• 分子量: 314.298
• InChiKey: FXVJBCYISKOORX-WYOJIJJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  131.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[((3aR,5S,6R,6aR)-6-Azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-[((3aR,5S,6R,6aR)-6-Azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  以顺式呋喃糖氨基酸和β-hGly为构建基的环状同和异β肽的自组装。

  摘要：

  新型肽纳米管的设计，合成和表征，描述了由基于顺呋喃糖氨基酸和β-hGly残基的环状同和异β肽自组装而成。这些结果表示在肽纳米管设计中顺式β-糖氨基酸的构象库的扩展。

  DOI：

  10.1039/b610858j
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[((3aR,5S,6R,6aR)-6-Azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以顺式呋喃糖氨基酸和β-hGly为构建基的环状同和异β肽的自组装。

  摘要：

  新型肽纳米管的设计，合成和表征，描述了由基于顺呋喃糖氨基酸和β-hGly残基的环状同和异β肽自组装而成。这些结果表示在肽纳米管设计中顺式β-糖氨基酸的构象库的扩展。

  DOI：

  10.1039/b610858j

文献信息

• Design and synthesis of conformationally homogeneous pseudo cyclic peptides through amino acid insertion: investigations on their self assembly
  作者：Goutam Kulsi、Abhijit Ghorai、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c5ra11850f

  日期：——

  Macrocyclic C₂ symmetric peptides have been synthesized that contain bis furanoid triazole amino acids linked to a d-α-amino acid or a β-amino acid in each half. Only the former undergoes parallel homo-stacking in solution.

  已经合成了含有双呋喃基三唑氨基酸的大环C2对称肽，每半个肽链中连接了一个D-α-氨基酸或β-氨基酸。只有前者在溶液中发生平行的同型堆叠。