Z--Ala--Phe--Val-OMe | 76146-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z--Ala--Phe--Val-OMe
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-D-phenylalanyl-L-valine methyl ester；Z-L-Ala-D-Phe-L-Val-OMe；Cbz-Ala-D-Phe-Val-OMe；methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2R)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 76146-33-3
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: QMRSWVKMOFEXLG-BWAGFHJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5 °C
• 沸点：
  723.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Z--Ala--Phe--Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Saponification–Coupling Sequence Suitable for C-Terminus Peptide Elongation Using Lithium Carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378330

文献信息

• Zur reaktion von iminodithiocarbonaten mit carbonsäuren I: Synthese des modellpeptid-derivates Z(L)Ala(L/D)Phe(L)ValOMe
  作者：Heinz Berndt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78663-1

  日期：1980.1

  The tripeptide derivative Z(L)Ala(L/D)Phe(L)ValOMe was obtained in 40% yield by reacting (CH3S)2CN(L)CH[CH(CH3)2]COOCH3 with the dipeptide derivative Z(L)Ala(L)PheOH and ZnCl2 at 110°C. The product obtained by bulk condensation contained 9 %, the product obtained utilizing ethylene carbonate as solvent contained 10 % of the diastereomer Z(L)la(D)Phe(L)ValOMe. Separation of diastereomers

  三肽衍生物Z（L）Ala（L / d）PheValOMe通过反应在40％的收率得到（L）（CH 3 S）2 CN（L）CH [CH（CH 3）2 ]COOCH 3与二肽衍生物Z（L）Ala（L）和PheOH氯化锌2在110℃下。通过本体缩合获得的产物包含9％，使用碳酸亚乙酯作为溶剂获得的产物包含10％的非对映异构体Z 3（L）3la 1（D）3 Phe 3（L）3 Val 3 OMe。通过在硅胶柱上的HPLC实现非对映异构体的分离。
• Przybylski, Jozef, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 5-6, p. 631 - 633
  作者：Przybylski, Jozef

  DOI：——

  日期：——