[8-bromo-2-(3,3-dibromo-allyl)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 926653-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [8-bromo-2-(3,3-dibromo-allyl)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 926653-47-6
• 化学式: C₁₉H₃₃Br₃O₂Si
• 分子量: 561.267
• InChiKey: QAXHMBWKSZOUGC-YZIFVMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-bromo-2-(3,3-dibromo-allyl)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-pent-2-en-4-ynyl]-2-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-obtusenyne

  摘要：

  The stercoselective total synthesis of (+)-obtusenyne is described. The oxonene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereoselectively constructed via cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.080
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,5Z,8R,9S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonin-2-yl]methanol 在 3-甲基-1-环己烯 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 TEA 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 [8-bromo-2-(3,3-dibromo-allyl)-9-ethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-obtusenyne

  摘要：

  The stercoselective total synthesis of (+)-obtusenyne is described. The oxonene skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the alpha,alpha'-positions was stereoselectively constructed via cyclization of the corresponding hydroxy epoxide promoted by Eu(fod)(3). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.080