i-propyl 5-hydroxy-6-oxo-4-phenyl-1,2-oxazine-3-carboxylate diethylammonium salt | 1421052-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: i-propyl 5-hydroxy-6-oxo-4-phenyl-1,2-oxazine-3-carboxylate diethylammonium salt
• CAS: 1421052-45-0
• 化学式: C₄H₁₁N*C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: UWIRFUAQFGUWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸异丙酯 、 苯甲醛 、 二乙胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到i-propyl 5-hydroxy-6-oxo-4-phenyl-1,2-oxazine-3-carboxylate diethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酸酯与芳香族醛的新型缩合反应生成5-羟基-1,2-恶嗪-6-酮

  摘要：

  与早期文献相反[Dornow，A .; Wiehler，G。Justus Liebigs安。化学。1952年，578，113-121]，2,4-二硝基-3- arylglutaric酸的酯2无法通过与烷基nitroacetates芳基醛的双缩合获得。相反，在这些条件下，我们观察到了新的4-芳基-5-羟基-1，2-恶嗪-6-一-3-羧酸盐1的形成。在这种新的缩合反应中，研究了溶剂的作用，反应条件和试剂的性质。获得的数据表明杂环产物1源自二硝基衍生物2的分子内氧化（类似于Nef反应），然后是肟氧对羧酸根的亲核攻击。提出的缩合为这些类型的杂环提​​供了新颖的通用合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.132