tert-butyl 3-methoxycinnamyl carbonate | 1246666-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 3-methoxycinnamyl carbonate
• CAS: 1246666-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IZCLZXZWXDZWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-methoxycinnamyl carbonate 、 3-methyl-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)pent-4-yn-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种支链烯丙基化合物、制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种支链烯丙基化合物、制备方法及应用。本发明的制备方法，包括以下步骤：在保护气体保护下，有机溶剂中，在碱、氮杂环卡宾配体与钯催化剂存在的条件下，将化合物B与化合物A反应，得到化合物I，即可。本发明的制备方法能够高效、高选择性的得到支链烯丙基产物，并且可以构建多手性中心化合物，反应条件温和，原子经济性好，后处理简单，环境友好，收率高，适合于工业化生产。采用本发明的制备方法能够简单、高效的利用β位存在较大位阻的酮制备得到重要的支链烯丙基化合物。

  公开号：

  CN105085563B
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-methoxycinnamyl alcohol 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到tert-butyl 3-methoxycinnamyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  直接、分子间、对映选择性、铱催化的氨基甲酸酯烯丙基化形成氨基甲酸酯保护的支链烯丙胺

  摘要：

  据报道，氨基甲酸酯与非手性烯丙基碳酸酯直接反应形成支化的、方便保护的伯烯丙基胺，具有高区域选择性和对映选择性。该过程在没有碱的情况下或在含有不稳定乙烯配体的金属环铱催化剂存在下使用0.5当量K 3 PO 4进行。芳基、杂芳基和烷基取代的烯丙基碳酸酯与 BocNH 2、FmocNH 2、CbzNH 2、TrocNH 2、TeocNH 2和 2-恶唑烷酮的反应收率良好，支链异构体选择性高，对映选择性高（98% 平均 ee）。

  DOI：

  10.1021/ol901151u

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Substitution with 2-Methylpyridines
  作者：Xi-Jia Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201700433

  日期：2017.3.27

  An enantioselective iridium‐catalyzed allylic substitution with a set of highly unstabilized nucleophiles generated in situ from 2‐methylpyridines is described. Enantioenriched 2‐substituted pyridines, which are frequently encountered in natural products and pharmaceuticals, could be easily constructed by this simple method in good yields and excellent enantioselectivity. The synthetic utility of the

  描述了用2-甲基吡啶原位生成的一组高度不稳定的亲核试剂进行对映选择性铱催化的烯丙基取代。天然产物和药物中经常遇到的富含对映体的2-取代的吡啶可以通过这种简单方法以高收率和出色的对映选择性轻松地构建。吡啶产物的合成用途通过已报道的Na + / H +交换抑制剂的关键中间体的合成和（-）-番茄红素A的总合成得以证明。
• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Enantioselective iridium catalyzed α-alkylation of azlactones by a tandem asymmetric allylic alkylation/aza-Cope rearrangement
  作者：Xue-Dan Bai、Qing-Feng Zhang、Ying He

  DOI：10.1039/c9cc01450k

  日期：——

  The development of an iridium catalyzed enantioselective α-alkylation of azlactones has been described. The reaction provides rapid access to a wide range of enantio-enriched quaternary carbon center allylated 2,4-diaryloxazol-5(2H)-ones in excellent yields with high enantioselectivities. The transformation was achieved through a tandem allylic alkylation/aza-Cope rearrangement, affording the desired

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。
• Photocatalytic Synthesis of Substituted Cyclic Carbonate Monomers for Ring‐Opening Polymerization
  作者：Cristina Maquilón、Francesco Della Monica、Bart Limburg、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.202100654

  日期：2021.8.13

  photocatalytic protocol has been developed for the conversion of γ-mono- and γ,γ-disubstituted allyl carbonates in the presence of Umemoto's reagent to afford substituted six-membered cyclic carbonates. Variation and diversification of the carbonate ring substitution provides access to new monomers useful in ring-opening polymerization leading to polycarbonates with potentially tailored properties, as illustrated

  已经开发了一种操作温和的基于钌的光催化方案，用于在 Umemoto 试剂存在下转化 γ-单和 γ,γ-二取代的烯丙基碳酸酯，以提供取代的六元环状碳酸酯。碳酸酯环取代的变化和多样化提供了获得可用于开环聚合的新单体的途径，导致聚碳酸酯具有潜在的定制特性，如使用具有不同 pi 堆积能力的单体的比较实验所示。
• Palladium-catalyzed allylic alkylation enabled by ketone umpolung via Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement
  作者：Jian Zhang、Jia-Yi Su、Yang-Zi Liu、Hao Li、Quannan Wang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1007/s11426-023-1744-2

  日期：2023.10

  Palladium-catalyzed allylic alkylation enabled by ketone umpolung via Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement with phosphites has been developed. The protocol offers a straightforward method for the synthesis of potentially bioactive homoallylic alcohol phosphonates in an efficient and economical way. This cascade reaction proceeds under mild conditions with excellent functional group compatibility

  已经开发出钯催化的烯丙基烷基化，该烷基化通过与亚磷酸酯的 Pudovik 加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排进行酮翻转来实现。该协议提供了一种以有效且经济的方式合成具有潜在生物活性的高烯丙醇膦酸酯的简单方法。该级联反应在温和的条件下进行，具有优异的官能团相容性。此外，还探索了催化不对称版本。