(Z)-6-[3-chloro-2-(hydroxymethyl)propenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione | 1329426-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (Z)-6-[3-chloro-2-(hydroxymethyl)propenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: 6-[(Z)-2-(chloromethyl)-3-hydroxyprop-1-enyl]-1,5-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1329426-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 244.678
• InChiKey: LEHDRZFFIVDMIC-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-6-[3-chloro-2-(hydroxymethyl)propenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione 、 (E)-6-[2-(p-anisyldiphenylmethoxy)methyl-3-mesylpropenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氟化C-6异丁烯基N-甲基胸腺嘧啶衍生物的Z-和E-异构体的合成，结构和构象研究

  摘要：

  一系列新的构象限制的嘧啶衍生物轴承C-6异丁烯基侧链的（2 - 9）已被制备。通过三氟甲乙三甲基化嘧啶衍生物的氟化反应，用二乙基氨基硫三氟化物（DAST）进行氟化反应，合成了新型氟代烯基嘧啶核苷模拟物3，作为正电子发射断层显像（PET）中示踪分子发展的模型化合物。一个羟基基团转化成methoxytritylated，氟化，甲磺酰化和乙酰化的嘧啶衍生物（2，3，5 - 7和9），得到的混合物ž -和Ë -异构体，其中Z-异构体占主导。通过使用NOE实验对1及其氟化结构同类物3和4进行的构象研究表明，化合物的主要构型，其中乙烯基H-1'质子在空间上接近N-1甲基和H-3'b亚甲基质子，并且在另一方面，H-3'a亚甲基质子接近C-5甲基质子。通过X射线晶体结构分析明确地确认了1，3-二羟基异丁烯基N-甲基胸腺嘧啶1的立体结构。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.002