[(1S,2S)-1-Benzyl-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-(2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 223118-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-Benzyl-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-(2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 223118-42-1
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₄Si
• 分子量: 615.929
• InChiKey: QGGXEJMUVIIFDU-ZPGRZCPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.893±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.074±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-Benzyl-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-(2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到benzyl N-[(2S,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-oxo-1-phenyltetradecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Evans的恶唑烷酮对3-二甲基（苯基）甲硅烷基戊二酸酐的不对称作用：在抗真菌剂（+）-普鲁斯丁的立体控制合成中的应用

  摘要：

  （+）-普鲁酶（1）的立体选择性全合成是由σ-对称的3-二甲基（苯基）甲硅烷基取代的戊二酸酐4实现的，其特征在于使用Evans的恶唑烷酮10进行不对称化。从非对映异构酸11a和12a以收敛的方式获得酯9。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还限制了消除反应并促进了库尔蒂斯反应。它还stereodirects烯醇酯18的烷基化和中间Δ的氢化1吡咯啉5。

  DOI：

  10.1039/a808840c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Benzyl-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4-(2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyric acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 氨 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 [(1S,2S)-1-Benzyl-2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-3-(2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evans的恶唑烷酮对3-二甲基（苯基）甲硅烷基戊二酸酐的不对称作用：在抗真菌剂（+）-普鲁斯丁的立体控制合成中的应用

  摘要：

  （+）-普鲁酶（1）的立体选择性全合成是由σ-对称的3-二甲基（苯基）甲硅烷基取代的戊二酸酐4实现的，其特征在于使用Evans的恶唑烷酮10进行不对称化。从非对映异构酸11a和12a以收敛的方式获得酯9。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还限制了消除反应并促进了库尔蒂斯反应。它还stereodirects烯醇酯18的烷基化和中间Δ的氢化1吡咯啉5。

  DOI：

  10.1039/a808840c