4-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-N2-methylbenzenediamine | 1309375-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-N2-methylbenzenediamine
• 英文别名: 4-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-2-N-methylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 1309375-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: RPFXLRPVGYTXNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-N2-methylbenzenediamine 在 盐酸 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-(4-([6-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl]methoxy)benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR MANUFACTURING A 6-SUBSTITUTED 1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE AND AN INTERMEDIATE OF SAID METHOD

  摘要：

  一种制备6-取代的1-甲基-1H-苯并咪唑衍生物的方法，该衍生物的化学式为（IV），其中R3代表氢原子或C1-C4烷基。首先从特定的5-取代N-甲基-2-硝基苯胺衍生物制备4-取代N2-甲基苯1,2-二胺衍生物，然后将所得化合物与{4-[(2,4-二氧杂环戊烷-1,3-二酮-5-基)甲基]苯氧基}乙酸或其酸氯或混合酸酐反应，最后将所得化合物进行分子内脱水缩合反应。化合物的化学式为（II），其中R1代表氢原子、C1-C4烷基或氮原子的保护基，R2代表氢原子或氮原子的保护基，该化合物作为中间体使用。

  公开号：

  US20120238759A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-2-nitrophenyl]-N-methylamine 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以to obtain the compound of interest (3.18 g, yield: 100%)的产率得到4-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-N2-methylbenzenediamine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR MANUFACTURING A 6-SUBSTITUTED 1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE AND AN INTERMEDIATE OF SAID METHOD

  摘要：

  一种制备式（IV）的6-取代1-甲基-1H-苯并咪唑衍生物的方法，其中R3代表氢原子或C1-C4烷基基团。首先从特定的5-取代N-甲基-2-硝基苯胺衍生物制备4-取代N2-甲基苯-1,2-二胺衍生物，随后将所得化合物与{4-[(2,4-二氧杂环己烷-1,3-二酮-5-基)甲基]苯氧}乙酸或其酸氯或混合酸酐反应，然后对所得化合物进行分子内脱水缩合反应。制备并使用式（II）的化合物作为中间体，其中R1代表氢原子、C1-C4烷基或氮原子的保护基团，R2代表氢原子或氮原子的保护基团。

  公开号：

  US20120238759A1

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING A 6-SUBSTITUTED-1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, AND MANUFACTURING INTERMEDIATE FROM SAID METHOD
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2505587A1

  公开（公告）日：2012-10-03

  It is intended to provide a novel method for manufacturing a 6-substituted 1-methyl-1H-benzimidazole derivative and an intermediate of said methods. [Solution] A method for manufacturing a 6-substituted 1-methyl-1H-benzimidazole derivative represented by the following general formula (IV) [wherein R3 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group], comprising manufacturing a 4-substituted N2-methylbenzene-1,2-diamine derivative from a particular 5-substituted N-methyl-2-nitroaniline derivative, subsequently reacting the resulting compound with 4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy}acetic acid or an acid chloride or a mixed acid anhydride thereof, and subsequently subjecting the resulting compound to intramolecular dehydration condensation.

  本发明旨在提供一种制造 6-取代 1-甲基-1H-苯并咪唑衍生物的新方法和所述方法的中间体。 [解决方案］ 一种制造由以下通式（IV）代表的 6-取代的 1-甲基-1H-苯并咪唑衍生物的方法 [其中 R3 代表氢原子或 C1-C4 烷基]，包括从特定的 5-取代的 N-甲基-2-硝基苯胺衍生物制得 4-取代的 N2-甲基-1,2-苯二胺衍生物，随后将所得化合物与4-[(2,4-二氧代-1,3-噻唑烷-5-基)甲基]苯氧基}乙酸或其酰氯或混合酸酐反应，随后将所得化合物进行分子内脱水缩合。