(S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid {(S)-1-benzyl-2-[2-benzyl-1,1-dioxo-1λ6-isothiazolidin-(5E)-ylidene]-ethyl}-amide | 905975-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid {(S)-1-benzyl-2-[2-benzyl-1,1-dioxo-1λ6-isothiazolidin-(5E)-ylidene]-ethyl}-amide
• CAS: 905975-57-7
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₃S
• 分子量: 455.621
• InChiKey: SGMWUZILQYBGQW-HRGRIRDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid {(S)-1-benzyl-2-[2-benzyl-1,1-dioxo-1λ6-isothiazolidin-(5E)-ylidene]-ethyl}-amide 、 4-吗啉碳酰氯 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(2S)-1-[[(1E,2S)-1-(2-benzyl-1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-5-ylidene)-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二肽乙烯基sultams：通过Wittig-Horner反应合成，并具有针对木瓜蛋白酶，falcipain-2和恶性疟原虫的活性。

  摘要：

  N-苯基-和N-苄基-γ-和δ-杜鹃花的膦酸酯衍生物的合成及其在与N-Boc-L-苯丙氨酸醛提供E-和Z-异构体的Wittig-Horner反应中的应用描述。这些化合物被进一步加工以提供五种二肽乙烯基sultams，发现它们在高达50 microM的浓度下对木瓜蛋白酶无活性。相比之下，乙烯基sultams对重组falcipain-2和恶性疟原虫W2的活性较弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-Benzyl-2-[2-benzyl-1,1-dioxo-1λ6-isothiazolidin-(5E)-ylidene]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid {(S)-1-benzyl-2-[2-benzyl-1,1-dioxo-1λ6-isothiazolidin-(5E)-ylidene]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  二肽乙烯基sultams：通过Wittig-Horner反应合成，并具有针对木瓜蛋白酶，falcipain-2和恶性疟原虫的活性。

  摘要：

  N-苯基-和N-苄基-γ-和δ-杜鹃花的膦酸酯衍生物的合成及其在与N-Boc-L-苯丙氨酸醛提供E-和Z-异构体的Wittig-Horner反应中的应用描述。这些化合物被进一步加工以提供五种二肽乙烯基sultams，发现它们在高达50 microM的浓度下对木瓜蛋白酶无活性。相比之下，乙烯基sultams对重组falcipain-2和恶性疟原虫W2的活性较弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.079