2,3-dibutyl-4-pivaloylcyclopent-2-enone | 1373825-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dibutyl-4-pivaloylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2,3-Dibutyl-4-(2,2-dimethylpropanoyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1373825-91-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: RRQXOZQKSAQMHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 三甲基乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到2,3-dibutyl-4-pivaloylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  1-Lithiobutadiene用一氧化碳羰基化，然后进行C═C双键的分子内酰基化和用酰氯进行分子间酰化作用：范围，应用和机理方面

  摘要：

  用CO一个1-锂-1,3-丁二烯衍生物的羰基化引起了丁二烯acyllithio中间体，其经历了C的直接分子内acyllithiation ═ C双键，从而获得锂代的环戊二烯基烯醇化物。烯醇化物的X射线结构分析显示与“ Li 2 O 2 ”有关的二聚体四元环。随后将该烯酸酯与酰氯的分子间酰化，得到β-酮-3-环戊烯酮，γ-酮-2-环戊烯酮或环戊二烯基酯衍生物。对原位生成的硫代环戊二烯烯基烯酸酯与各种酰氯的立体和区域选择性进行了研究和分析，表明上述产物的形成显着取决于丁二烯骨架上的取代基和酰氯的体积。

  DOI：

  10.1021/jo300631d