(S)-1-{(2S,5S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-3-((S)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol | 679003-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (S)-1-{(2S,5S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-3-((S)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol
• CAS: 679003-51-1
• 化学式: C₃₅H₆₂O₅Si
• 分子量: 590.96
• InChiKey: XWDOFANRYPHNBM-YCDJYKGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(2S,5S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-3-((S)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1S,4S)-1-{(2S,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-4,5-dihydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体生乙酸酯的双四氢呋喃环核的立体发散和重复合成。

  摘要：

  通过α-四氢呋喃醛的不对称炔化和立体发散的一锅四氢呋喃（THF）环的合成，合成了八种非丙酮乙酸双胍的双四氢呋喃环核的非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有非常高的非对映选择性，从而得到八种光学纯的THF核。我们还描述了八个异构体的（1）H和（13）C NMR光谱数据的比较，并给出了THF环结构的完整细节。

  DOI：

  10.1002/chem.200305459
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (S)-1-{(2S,5S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-3-((S)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体生乙酸酯的双四氢呋喃环核的立体发散和重复合成。

  摘要：

  通过α-四氢呋喃醛的不对称炔化和立体发散的一锅四氢呋喃（THF）环的合成，合成了八种非丙酮乙酸双胍的双四氢呋喃环核的非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有非常高的非对映选择性，从而得到八种光学纯的THF核。我们还描述了八个异构体的（1）H和（13）C NMR光谱数据的比较，并给出了THF环结构的完整细节。

  DOI：

  10.1002/chem.200305459