(5-methyl-2-nitro-benzoyl)-malonic acid diethyl ester | 872270-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methyl-2-nitro-benzoyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (5-Methyl-2-nitro-benzoyl)-malonsaeure-diaethylester
• CAS: 872270-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₇
• 分子量: 323.302
• InChiKey: JXOAYEAYGQQOLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-nitro-benzoyl)-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[5-(aminomethyl)-2-nitrophenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Cleavable Biotin Probes for Labeling of Biomolecules via Azide−Alkyne Cycloaddition

  摘要：

  The azide-alkyne cycloaddition provides a powerful tool for bio-orthogonal labeling of proteins, nucleic acids, glycans, and lipids. In some labeling experiments, e.g., in proteomic studies involving affinity purification and mass spectrometry, it is convenient to use cleavable probes that allow release of labeled biomolecules under mild conditions. Five cleavable biotin probes are described for use in labeling of proteins and other biomolecules via azide-alkyne cycloaddition. Subsequent to conjugation with metabolically labeled protein, these probes are subject to cleavage with either 50 mM Na2S2O4, 2% HOCH2CH2SH, 10% HCO2H, 95% CF3CO2H, or irradiation at 365 nm. Most strikingly, a probe constructed around a dialkoxydiphenylsilane (DADPS) linker was found to be cleaved efficiently when treated with 10% HCO2H for 0.5 h. A model green fluorescent protein was used to demonstrate that the DADPS probe undergoes highly selective conjugation and leaves a small (143 Da) mass tag on the labeled protein after cleavage. These features make the DADPS probe especially attractive for use in biomolecular labeling and proteomic studies.

  DOI：

  10.1021/ja1083909
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酸 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 (5-methyl-2-nitro-benzoyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Giacalone, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 1127,1136

  摘要：

  DOI：