(2R,5R,6S)-isopropyl 6-(2-hydroxyethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1126107-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,5R,6S)-isopropyl 6-(2-hydroxyethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1126107-17-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: OZQHNJQGLCTVOR-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-isopropyl 6-(2-hydroxyethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到(2R,5R,6S)-isopropyl 6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A 的 35 成员立体异构体库的合成：评估对肌动蛋白状态、细胞周期和肿瘤细胞生长的影响

  摘要：

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。

  DOI：

  10.1021/jo802269q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-isopropyl 6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2R,5R,6S)-isopropyl 6-(2-hydroxyethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A 的 35 成员立体异构体库的合成：评估对肌动蛋白状态、细胞周期和肿瘤细胞生长的影响

  摘要：

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。

  DOI：

  10.1021/jo802269q