methyl 1-{[1-(3-methylphenyl)methylene]amino}-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate | 1118073-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-{[1-(3-methylphenyl)methylene]amino}-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1118073-05-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: YAEWXSIGPWEIOM-RGVLZGJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  503.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-[2-[(3-methylphenyl)methyl]hydrazinyl]prop-2-enoate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到methyl 1-{[1-(3-methylphenyl)methylene]amino}-5-methoxy-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-催化芳基溴的分子内胺化合成 1-氨基-1H-吲哚-3-羧酸盐

  摘要：

  已经建立了使用铜 (I) 催化的分子内 N-芳基化制备各种 N-取代的 1-氨基-1H-吲哚-3-羧酸盐的简单途径。为了制备 N-单取代和 N-未取代的衍生物，应用了 Boc 保护的烯肼的环化和随后的脱保护。此外，可以使用相同的方案合成 1-烷氧基吲哚-3-羧酸酯（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800777