丁腈,2-(氨基苯基亚甲基)- | 19574-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁腈,2-(氨基苯基亚甲基)-
• 英文名称: 3-amino-2-ethyl-3-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: 1-Amino-2-cyano-1-phenyl-1-buten；2-[Amino(phenyl)methylidene]butanenitrile
• CAS: 19574-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: ILWNZFBKTGWOEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁腈,2-(氨基苯基亚甲基)- 生成 2,2,4-trichloro-5-ethyl-6-phenyl-2λ⁵-[1,3,2]diazaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  Kornuta,P.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 260 - 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁腈 、 苯甲腈 生成 丁腈,2-(氨基苯基亚甲基)-
  参考文献：
  名称：

  有机锌-α-溴腈：III。相对于腈重新活化

  摘要：

  根据所用方法，有机锌化合物与腈的缩合可生成β-酮腈或酮丁腈。当起始腈为芳族化合物时，以及在α-溴异丁腈的情况下，观察到的氮化合物与β-内酰胺腈类似。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)95165-9

文献信息

• Studies on Isothiazoles. IV. A New Synthetic Route to 4-Cyanoisothiazoles
  作者：Takayuki Naito、Susumu Nakagawa、Jun Okumura、Kiyoshi Takahashi、Kenji Masuko、Yukio Narita

  DOI：10.1246/bcsj.41.965

  日期：1968.4

  which comprises the reacreaction of β-cyano enamines with thionyl chloride or sulfur monochloride. The reaction proceeds favorably in nonpolar solvents or in the absence of solvent. However, the cyclization did not occur in dimethylformamide and instead an amidine derivative was isolated. The preparations of the corresponding isothiazole-4-carboxylic acids are also described briefly.

  4-氰基异噻唑已通过一种新方法制备，该方法包括β-氰基烯胺与亚硫酰氯或一氯化硫的反应。该反应在非极性溶剂中或在没有溶剂的情况下有利地进行。然而，在二甲基甲酰胺中没有发生环化，而是分离出脒衍生物。还简要描述了相应的异噻唑-4-羧酸的制备。
• Temperature controlled condensation of nitriles: efficient and convenient synthesis of β-enaminonitriles, 4-aminopyrimidines and 4-amidinopyrimidines in one system
  作者：Yinghua Li、Yingzu Zhu、Shiqun Xiang、Weibin Fan、Jiang Jin、Deguang Huang

  DOI：10.1039/c9ra10866a

  日期：——

  synthesized by condensation of organonitriles in one system. A wide variety of compounds were obtained in good to excellent yields by simply controlling the reaction temperature. The base-induced transformation process is easy for production. The scope and versatility of the method have been successfully demonstrated with 72 examples. The flexible and diversified characteristics of nitriles were introduced

  一系列β-烯氨基腈、4-氨基嘧啶和4-脒基嘧啶通过有机腈在一个体系中的缩合合成。通过简单地控制反应温度，以良好至优异的产率获得了多种化合物。碱诱导转化过程易于生产。该方法的范围和多功能性已通过 72 个示例成功证明。从电子效应、空间效应、取代基位置和分子间氢键等方面介绍了腈类的柔性和多样化特性。基于对可变温度下化学计量反应条件的研究以及对顺式-反式产物的研究，提出了一种更新的反应机理配置转换。